699-89-8

基本信息
4,7-二氯噻吩并[2,3-D]吡嗪
Thieno[2,3-d]pyridazine, 4,7-dichloro-
4,7-Dichlorothieno[2,3-d]pyridazine 25 g/50
物理化学性质
制备方法
![5,6-二氢噻吩并[2,3-D]哒嗪-4,7-二酮](/CAS2/GIF/91533-21-0.gif)
91533-21-0
![4,7-二氯噻吩并[2,3-D]哒嗪](/CAS/GIF/699-89-8.gif)
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以5,6-二氢噻吩并[2,3-D]哒嗪-4,7-二酮为原料合成4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪的一般步骤如下:在250 mL圆底烧瓶中配备搅拌子和回流冷凝管。向烧瓶中加入5,6-二氢噻吩并[2,3-D]哒嗪-4,7-二酮(2.5 g,14.8 mmol)、三氯氧化磷(45 mL,481 mmol)和吡啶(4.57 mL,55 mmol),加热回流2.5小时。反应完成后,冷却至室温,将反应液缓慢倒入冰水中。分离混合物,水相用氯仿(4×75 mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到深黄色固体产物4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪(中间体B;1.5 g,7.3 mmol;收率49%)。产物表征数据如下:熔点260-263℃;1H NMR(DMSO-d6)δ 8.55(d,J = 5.7 Hz, 1H),7.80(d,J = 5.7 Hz, 1H);ESI-MS(M + H)+ m/z = 206;TLC(己烷-乙酸乙酯,70:30)Rf = 0.56。相关文献参见:Robba, M.; Bull. Soc. Chim. Fr.; 1967, 4220-4235。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/118602, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[2] Patent: US6689883, 2004, B1. Location in patent: Page column 50
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4220 - 4235
[4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 4726 - 4728