706811-25-8
中文名称
5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮
英文名称
4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy-
CAS
706811-25-8
分子式
C10H7BrN2O2
分子量
267.08
MOL 文件
706811-25-8.mol
更新日期
2025/08/18 09:16:04
706811-25-8 结构式
基本信息
中文别名
马西替坦杂质25马西替坦中间体 1KG
5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇
5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮
5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇(马西替坦中间体)
英文别名
Macitentan Impurity 255-(4-Bromophenyl)-4,6-pyrimidinediol
5-(4-broMophenyl)pyriMidine-4,6-diol
5-(4-broMophenyl)pyriMidine-4,6(1H,5H)-dione
5-(4-bromophenyl)-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one
5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
5-(4-Bromophenyl)-6-hydroxypyrimidin-4(1H)-one
5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy- 4(1H)-PyriMidinone
4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy-
所属类别
医药中间体：嘧啶类化合物物理化学性质
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.69±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H7BrN2O2/c11-7-3-1-6(2-4-7)8-9(14)12-5-13-10(8)15/h1-5H,(H2,12,13,14,15)
InChIKeyPIUMVXYVNAISNG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC(O)=C(C2=CC=C(Br)C=C2)C(=O)N=1
制备方法
方法1
77287-34-4
149506-35-4
706811-25-8
在20-25℃条件下，向搅拌的100g 2-(4-溴苯基)丙二酸二甲酯（0.348mol）溶于400cm3甲醇的溶液中，依次加入30g甲酰胺（0.66mol）和30g甲醇钠（0.555mol）。将反应混合物加热至70℃并维持该温度直至反应完成（通过HPLC监测）。反应完成后，于70℃下减压蒸馏除去甲醇，得到糖浆状物。将糖浆冷却至25-30℃，并用2dm3水稀释。用浓盐酸调节溶液的pH至2-2.5，维持此pH值45分钟。过滤收集析出的固体，用水洗涤直至滤液pH达到7-7.5。将产物吸干后，于100℃减压干燥，得到粗品5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮。将粗品溶于500cm3甲醇中，加热至60-65℃保持1小时。随后将反应混合物冷却至25-30℃，静置30分钟。过滤所得固体，用甲醇洗涤，于50-55℃减压干燥，得到纯品5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮。产量：70g（75.25%）；HPLC纯度：99.5%；熔点：176-180℃。所得化合物的光谱数据与文献报道一致[8]。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 3, p. 653 - 661