707-99-3
中文名称
9-(2-羟乙基)腺嘌呤
英文名称
2-(6-Aminopurin-9-yl)ethanol
CAS
707-99-3
分子式
C7H9N5O
分子量
179.18
MOL 文件
707-99-3.mol
更新日期
2024/12/31 13:24:03
707-99-3 结构式
基本信息
中文别名
9-羟乙基腺嘌呤替诺福韦杂质80
替诺福韦乙醇杂质
替诺福韦杂质399
9-(2-羟乙基)腺嘌呤
(R)-9-(2-羟乙基)腺嘌呤
英文别名
6-AMINO-9H-PURIN-9-ETHANOL9-(2-hydroxyethyl) adenine
Tenofovir Ethanol Impurity
9-(2-Hydroxyethyl)adenine>
2-(6-AMINOPURIN-9-YL)ETHANOL
9H-Purine-9-ethanol, 6-amino-
2-(6-azanylpurin-9-yl)ethanol
Tenofovirdisoproxil Impurity 39
6-Amino-9-(2-hydroxyethyl)purine
2-(6-aMino-9H-purin-9-yl)ethan-1-ol
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点240.0 to 244.0 °C
沸点473.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）
酸度系数(pKa)14.35±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性10g/L at 20℃
最大波长(λmax)261nm(H2O)(lit.)
InChIKeyVAQOTZQDXZDBJK-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
96-49-1
66224-66-6
707-99-3
实施例5 9-(2-羟乙基)腺嘌呤(5)的制备 在12L三颈圆底烧瓶上装配机械搅拌器、冷凝管、温度计及加热套。系统经氮气置换后，依次加入腺嘌呤(504g)、碳酸乙烯酯(343g)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF, 3.7L)及氢氧化钠(7.80g)。开启搅拌，将混合物加热至回流状态(约80分钟达到回流，反应釜内温145℃)，维持回流反应2小时。撤去加热套，使黄色反应液自然冷却至100℃以下。随后将混合物置于冰浴中冷却至5℃，并加入甲苯(3.8L)稀释。保持反应体系温度低于10℃，继续搅拌2小时后过滤。滤饼依次用甲苯(2×0.5L)及预冷乙醇(1.5L)洗涤，最后在减压条件(-30英寸汞柱)下50℃干燥14小时至恒重。所得产物5经HPLC及1H-NMR(DMSO-d6)进行纯度与结构表征。
参考文献：
[1] Patent: CN106699814, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020-0021
[2] Molecules, 2012, vol. 17, # 11, p. 13290 - 13306
[3] Patent: US2003/225277, 2003, A1. Location in patent: Page 10-11
[4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 11, p. 1767 - 1770
[5] Patent: CN104387421, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0026-0028