7089-68-1
中文名称
2-氯-1,10-菲咯啉
英文名称
2-Chloro-1,10-phenanthroline
CAS
7089-68-1
分子式
C12H7ClN2
分子量
214.65
MOL 文件
7089-68-1.mol
更新日期
2025/08/19 11:43:24
7089-68-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-110-菲罗啉
2-氯-1,10-菲罗啉
2-氯-1,10-菲咯啉
2-氯-1,10-啡罗林
2-氯-1,10-菲啰啉
2-氯-1,10-邻菲咯啉
1,10-菲罗啉,2-氯-
2-氯-1,10-邻二氮杂菲
英文别名
VUF 7730chlorophenanthroline
2-Chloro-1,10-phenan
2-Chloro-1,10-phenthroline
2-CHLORO-1,10-PHENANTHROLINE
1,10-Phenanthroline, 2-chloro-
2-Chloro-1,10-diazaphenanthrene
2-Chloro-1,10-phenanthroline >
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点130 °C
沸点391.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.375
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)4.22±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Yellow to Orange
InChIInChI=1S/C12H7ClN2/c13-10-6-5-9-4-3-8-2-1-7-14-11(8)12(9)15-10/h1-7H
InChIKeyJHRMQHFRVPVGHL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1Cl
制备方法
方法1
1891-19-6
7089-68-1
以1,10-菲咯啉1-氧化物为原料合成2-氯-1,10-菲咯啉的一般步骤：该步骤与通用程序I相似，区别在于反应条件调整为在室温下进行，使用1,10-菲咯啉1-氧化物（1.00当量）、POBr3（3.00当量）和DMF（1.50当量）在0.2M浓度下反应。吖嗪N-氧化物溴化的通用程序I（0013）具体操作如下：在0℃下，将适量的吖嗪N-氧化物溶解于无水CH2Cl2（0.1M）中，搅拌下加入POBr3（1.2当量），随后在氩气保护下缓慢滴加DMF（0.5当量）。将反应混合物逐渐升温至25℃并持续搅拌，直至TLC显示反应完成。反应完成后，缓慢加入饱和碳酸钠水溶液调节pH至7-8。分离混合物，水相用CH2Cl2充分萃取。合并所有有机相，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为PE/EA（100:1）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5762 - 5768
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 7, p. 2318 - 2328
[3] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 27, p. 6499 - 6503
[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 8, p. 4203 - 4215