7149-03-3
7149-03-3 结构式
基本信息
4-氨基-3-溴苯甲酸乙酯
3-溴-4-氨基苯甲酸乙酯
BUTTPARK 41\01-29
ETHYL 4-AMINO-3-BROMOBENZOATE
Ethyl-3-broMo-4-aMino benzoate
4-AMINO-3-BROMO-BENZOIC ACID ETHYL ESTER
Benzoic acid, 4-amino-3-bromo-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
94-09-7
7149-03-3
以4-氨基苯甲酸乙酯为原料合成3-溴-4-氨基苯甲酸乙酯的一般步骤：在冰浴冷却条件下，将4-氨基苯甲酸乙酯（10g，61mmol）溶解于DMF（150mL）中。随后，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，10.8g，61mmol），并在相同温度下持续搅拌30分钟。反应完成后，移去冰浴，使反应混合物在室温下继续搅拌过夜（约18小时）。将反应混合物倒入水（500mL）中，过滤收集沉淀。所得橙色固体用水（50mL×2）洗涤，并通过乙醇重结晶，得到浅黄色晶体状产物3-溴-4-氨基苯甲酸乙酯（13.3g，收率91%）。产物经薄层色谱（TLC）检测，Rf值为0.38（展开剂比例：石油醚:乙酸乙酯=5:1）。熔点为86-88°C。1H-NMR（CDCl3, 300MHz）δ：8.07（s, 1H），7.79（t, J = 11.55Hz, 1H），6.70（d, J = 8.10Hz, 1H），4.58（br, 2H），4.37（dd, J = 6.6Hz, J = 6.6Hz, 2H），1.34（t, J = 7.2Hz, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 19, p. 5350 - 5364
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 24, p. 4662 - 4670
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5248 - 5252
[4] Patent: US2005/282825, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7360 - 7377