71825-51-9
71825-51-9 结构式
基本信息
ALPHA,ALPHA-二甲基-4-硝基苯乙腈
2-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-propionitrile
Benzeneacetonitrile, α,α-dimethyl-4-nitro-
BENZENEACETONITRILE, A,A-DIMETHYL-4-NITRO-
alpha,alpha-Dimethyl-4-nitrobenzeneacetonitrile
物理化学性质
制备方法
555-21-5
74-88-4
71825-51-9
1. 在0℃下，将叔丁醇钠（662 mg，6.47 mmol）悬浮于DMF（20 mL）中。 2. 向上述悬浮液中加入4-硝基苯乙腈（1000 mg，6.18 mmol），搅拌反应10分钟。 3. 在15分钟内逐滴加入碘甲烷（400 μL，6.47 mmol），保持反应温度在0-10℃。 4. 反应混合物在0-10℃下搅拌15分钟，随后升至室温继续搅拌15分钟。 5. 再次加入叔丁醇钠（662 mg，6.47 mmol），搅拌反应15分钟。 6. 在15分钟内逐滴加入碘甲烷（400 μL，6.47 mmol），反应混合物搅拌过夜。 7. 加入叔丁醇钠（192 mg，1.94 mmol），反应在0℃下搅拌10分钟。 8. 加入碘甲烷（186 μL，2.98 mmol），反应搅拌1小时。 9. 将反应混合物用1N HCl（50 mL）和乙酸乙酯（75 mL）分配。 10. 有机层依次用1N HCl和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩。 11. 得到2-甲基-2-(4-硝基苯基)丙腈，为绿色蜡状固体（1.25 g，收率99%）。 12. 产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.24（d，J = 8.9 Hz，2H），7.66（d，J = 8.9 Hz，2H），1.77（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0720
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 17, p. 2203 - 2214
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4834 - 4848
[4] Patent: WO2018/208132, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 321-325
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7585 - 7596