7253-22-7
7253-22-7 结构式
基本信息
4,6-DICHLOROQUINAZOLINE
Quinazoline, 4,6-dichloro-
物理化学性质
制备方法
16064-14-5
7253-22-7
以6-氯喹唑啉-4-酮为原料合成4,6-二氯喹唑啉的一般步骤：在氮气保护下，将6-氯喹唑啉-4-酮（400 mg，2.21 mmol，1.0当量）、磷酰氯（1.99 mL，21.4 mmol，9.64当量）和三乙胺（0.99 mL，7.11 mmol，3.21当量）混合于反应瓶中。反应混合物在室温下搅拌并回流2.5小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，残余物用甲苯重结晶两次，得到棕色固体。将该固体溶于二氯甲烷（25 mL）中，有机相用饱和氯化铵溶液（25 mL）洗涤两次。有机层经无水硫酸钠干燥后，浓缩得到棕色固体。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为9:1至3:1的己烷/乙酸乙酯，最终得到4,6-二氯喹唑啉（300 mg），为灰白色固体，产率为68%。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 9.16（s，1H），8.33（s，1H），8.17（表观t，2H，J = 7 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/164374, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00349; 00351
[2] Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1401 - 1406
[3] Patent: US2005/54626, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2016/91774, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 907 - 911
常见问题列表
喹啉是1834年由Runge 从煤焦油中分离提纯得到的,是重要的含氮杂环化合物。从煤焦油中分离出不久后，人们从茜草科植物金鸡纳树分离出一种生物碱―奎宁(Qulnine),属于喹啉类化合物的一种非对映异构体。奎宁是最早抗疟疾的有效药物。4,6-二氯喹唑啉是唑啉中的重要中间体。