728-40-5
中文名称
2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
英文名称
DI-TERTBUTYLNITROPHENOL
CAS
728-40-5
分子式
C14H21NO3
分子量
251.32
MOL 文件
728-40-5.mol
更新日期
2025/08/15 10:52:23
728-40-5 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚,98%
英文别名
B-28589BAY-28589
NSC 81682
ENT-25569
Bayer-28589
DI-TERTBUTYLNITROPHENOL
3,4-Di-tert-butyl-2-nitrophenol
4-Nitro-2,6-di-tert-butylphenol
2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-nitrophenol
4-Nitro-2,6-bis-(1,1-dimethylethyl)phenol
物理化学性质
熔点154-156℃
沸点307℃
密度1.078
折射率1.5774 (estimate)
闪点118℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)7.17±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色Light Yellow to Yellow
InChIInChI=1S/C14H21NO3/c1-13(2,3)10-7-9(15(17)18)8-11(12(10)16)14(4,5)6/h7-8,16H,1-6H3
InChIKeyFCGKUUOTWLWJHE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=C(C(C)(C)C)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C)(C)C
制备方法
方法1
128-39-2
728-40-5
以2,6-二叔丁基苯酚为原料合成2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚的一般步骤：在10℃条件下，将2,6-二叔丁基苯酚（8克，39毫摩尔）溶解于25毫升环己烷中。缓慢滴加由硝酸和乙酸按体积比1:1混合而成的混合酸（5毫升）至反应体系中，同时保持反应温度在10℃。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌15分钟。反应完成后，过滤收集形成的沉淀物，并依次用水和戊烷洗涤。所得2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚粗产品（6.34克，收率65%）在烘箱中干燥，无需进一步纯化即可用于后续步骤。产品为淡黄色粉末，熔点为167-168℃。1H NMR（CDCl3, 100MHz, δ）：1.48（s, 18H, 2×t-Bu）, 5.93（s, 1H, OH）, 8.13（s, 2H, Ar-H）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 2, p. 101 - 103
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 18, p. 4172 - 4175
[3] Patent: US6335445, 2002, B1. Location in patent: Page column 91
[4] Patent: US6727239, 2004, B1. Location in patent: Page column 19
[5] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2002, # 6, p. 1112 - 1117