728865-23-4
中文名称
CHIR 090
英文名称
CHIR-090
CAS
728865-23-4
分子式
C24H27N3O5
分子量
437.488
MOL 文件
728865-23-4.mol
更新日期
2024/10/09 14:13:08
728865-23-4 结构式
基本信息
中文别名
化合物CHIR-090 英文别名
CS-2285CHIR-090
CHIR-090 (CHIR 090
N-[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl]-4-[[4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]ethynyl]benzamide
N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl]-4-[2-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethynyl]benzamide
Benzamide, N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl]-4-[2-[4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]ethynyl]-
N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl]-4-[2-[4-(morphChemicalbookolin-4-ylmethyl)phenyl]ethynyl]benzamide
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度≥21.85 mg/mL in DMSO; insoluble in EtOH; insoluble in H2O
酸度系数(pKa)9.11±0.40(Predicted)
形态固体
颜色White to off-white
制备方法
方法1
728878-12-4
728865-23-4
以CHIR090-中间体1为原料合成N-((2S,3R)-3-羟基-1-(羟基氨基)-1-氧代丁-2-基)-4-((4-(吗啉甲基)苯基)乙炔基)苯甲酰胺的一般步骤：在0℃及氮气保护下，向搅拌中的羟胺盐酸盐（400mg，5.76mmol）的无水甲醇（5mL）溶液中缓慢加入甲醇钠（25wt%的甲醇溶液，1.860g，8.60mmol）。反应混合物在0℃下搅拌20分钟后，加入甲酯4（829mg，1.90mmol）的1:1甲醇/THF（6mL）溶液。随后，将反应混合物在0℃下继续搅拌1小时，再升至室温搅拌4小时。反应完成后，用1.0M盐酸（6mL）淬灭反应，通过旋转蒸发浓缩去除有机溶剂，并用DMSO（4mL）稀释残余物。分析型反相高效液相色谱（RP-HPLC，C18柱，乙腈梯度5-35%，含0.1%三氟乙酸，UV检测波长300nm，运行时间16分钟）显示粗产物混合物的纯度为85%。通过制备型RP-HPLC纯化粗产物，并冻干收集的馏分，得到目标化合物5（701mg，收率81%），为蓬松的白色固体。低分辨质谱（ESI+）m/z 438.1（C24H27N3O5+H的计算值438.20）；反相高效液相色谱（300nm，16分钟运行时间）保留时间为8.7分钟。
参考文献：
[1] Patent: EP2295402, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0221; 0222
[2] Patent: WO2008/154642, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 93