736990-02-6
中文名称
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-羧酸乙酯
英文名称
2-Ethoxycarbonylindole-5-boronic acid pinacol ester
CAS
736990-02-6
分子式
C17H22BNO4
分子量
315.17
MOL 文件
736990-02-6.mol
更新日期
2025/12/16 21:00:20
736990-02-6 结构式
基本信息
中文别名
2-乙氧羰基吲哚-5-硼酸那醇酯2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-羧酸乙酯
英文别名
ethyl 5-(4,4,5,5-tetraMethyl2-Ethoxycarbonylindole-5-boronic acid pinacol ester
ethyl 5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
Ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, ethyl ester
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点468.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.16
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)15.02±0.30(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
16732-70-0
73183-34-3
736990-02-6
在氩气保护下，将Pd(dba)2（275 mg，0.30 mmol）和三环己基膦（504 mg，1.80 mmol）的二恶烷溶液（30 mL）加入到搅拌中的5-溴吲哚-2-甲酸乙酯（6.0 g，22.4 mmol）混合物中。随后加入KOAc（3.3 g，33.6 mmol）、双（频哪醇合）二硼（6.3 g，24.6 mmol）以及额外的二恶烷（20 mL）。将反应混合物在80℃下搅拌3小时，之后冷却至室温并通过硅藻土过滤。用EtOAc洗涤固体，合并滤液并浓缩，最后通过柱色谱法纯化，得到目标产物2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频哪醇酯（6.8 g，收率97%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/77367, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Patent: WO2005/123674, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
[4] Patent: WO2005/123673, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[5] Patent: WO2004/76412, 2004, A2. Location in patent: Page 101-102