7377-03-9
7377-03-9 结构式
基本信息
辛基异羟肟酸
N-羟基辛酰胺
辛烷氧基羟氨酸
N-羟基正辛酰胺
辛基异羟肟酸,99%
taselin
CAPRYLOHYDROXAMATE
n-hydroxy-octanamid
N-HYDROXYOCTANAMIDE
OCTANOHYDROXAMIC ACID
Octanohydroximic acid
CaprylhydroxaMic Acid
Capryolhydroxamic acid
Carpylohydroxamic acid
物理化学性质
制备方法
106-32-1
7377-03-9
向1000 mL四颈烧瓶中加入盐酸羟胺（48.7 g，0.70 mol，1.4当量）、水（50 g）和乙醇（200 g，2.3倍体积），在室温下搅拌直至盐酸羟胺完全溶解。随后加入辛酸乙酯（86.7 g，0.5 mol，1.0当量），室温下搅拌形成两相体系。将反应混合物冷却至5~10°C，缓慢滴加40% KOH溶液（168 g，1.2 mol，2.4当量）。滴加完毕后，将反应体系加热至50~55°C，保温反应3小时，通过气相色谱（GC）监测直至辛酸乙酯原料完全消失。反应完成后，冷却至5~10°C，缓慢加入浓盐酸（90 mL）调节pH至6.4~6.7，此时有大量白色固体析出。过滤收集固体，50°C干燥8小时。粗产物用苯进行重结晶，得到白色絮状固体78.8 g，收率91.1%。
参考文献：
[1] Patent: CN106966925, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023
[2] Nippon Nogei Kagaku Kaishi, 1940, vol. 16, p. 504
[3] Bl.agric.chem.Soc., 1940, vol. 16, p. 100
[4] Chem.Abstr., 1941, p. 730
[5] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 1, p. 114 - 120
常见问题列表
辛酰氧肟酸是一种抑菌的理想有机酸。对二价铁离子和三价铁离子有高效选择性的螯合能力，在铁离子受限的环境中，霉菌的生长有限。同时具有能促进细胞膜结构降解的最佳碳链长度。因此具有较强的抗菌能力，是新型的防腐剂的替代物质。
辛羟肟酸用于制备辛基羟肟酸。
辛酰氧肟酸（CHA）具有强的抑制真菌作用，其抑菌原理是：CHA对Fe2+和Fe3+具有高效选择性螯合作用。在铁离子受限的环境中，霉菌的生长受限。铁是微生物生长的关键元素，微生物释放螯合剂(siderophores)能从环境中捕获Fe3+并将它转化为Fe2+。CHA螯合Fe3+的稳定常数高，可以防止霉菌获得铁元素，而且它在pH值为中性时依旧有效，因而是抑菌的理想有机酸。