73930-39-9

基本信息
1-苯基环丙基胺盐酸盐
TIMTEC-BB SBB008643
1-PhenylcyclopropylaMine HCl
1-PhenylcyclopropanaMine, HCl
1-Phenyl-cyclopropylamine hydroc
1-Phenylcyclopropanamine Hydrochloride
1-PHENYL-CYCLOPROPYLAMINE HYDROCHLORIDE
cyclopropanamine, 1-phenyl-, hydrochloride
1-Phenylcyclopropan-1-aminehydrochloride95%
1-Phenylcyclopropan-1-amine hydrochloride 95%
物理化学性质
制备方法

6120-95-2

73930-39-9
以1-苯基-1-环丙羧酸为原料合成1-苯基环丙胺盐酸盐的一般步骤如下:首先,将1-苯基环丙烷羧酸(1)与叠氮化钠和硫酸在氯仿中反应,生成1-苯基环丙胺(2)。随后,在碱性条件下,使1-苯基环丙胺与2-甲磺酰氯在氯仿中反应,制备得到保护的衍生物(3),即N-(1-苯基环丙基)均三甲苯磺酰胺。接下来,将N-(1-苯基环丙基)均三甲苯磺酰胺(3)与N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺(4)在DMF中,于氢化钠存在下,室温反应过夜,得到N-(2-均三甲苯磺酰基)-N-(1-苯基环丙基)-4-邻苯二甲酰亚氨基丁胺(5)。然后,通过将N-(2-均三甲苯磺酰基)-N-(1-苯基环丙基)-4-邻苯二甲酰亚氨基丁胺(5)与苯胺盐酸盐和甲醇钠在甲醇中反应,去除邻苯二甲酰基,生成N-(4-氨基丁基)-N-(1-苯基环丙基)-2-均三甲苯磺酰胺(6)。接着,使用2-均三甲苯磺酰氯在氯仿中的氯化氢再次保护游离氨基,得到N-(4-(均三甲苯-2-磺酰基氨基)丁基)-N-(1-苯基环丙基)-2-均三甲苯磺酰胺(7)。随后,将(7)与1,2-双(均三甲苯-2-磺酰氧基甲基)环丙烷(8)在DMF中,于氢化钠存在下,室温反应过夜,制备得到四-均三甲苯-2-磺酰基-保护的1,2-双((N-(1-苯基环丙基)-4-氨基丁基)氨基甲基)环丙烷的衍生物(9)。最后,使用乙酸中的HBr和二氯甲烷中的苯酚去除均三甲苯保护基,得到1,2-双((N-(1-苯基环丙基)-4-氨基丁基)氨基甲基)环丙烷(CGC-11255; SL-11255)。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/86773, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 32-34
[2] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[3] Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 107 - 110