73956-17-9
73956-17-9 结构式
基本信息
2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯
乙基 2-甲酰基噻唑-4-甲酸基酯
5-ethyl-2-formyl-4-thiazolecarboxylate
2-FORMYL-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
4-Thiazolecarboxylic acid, 2-formyl-, ethyl ester
4-Thiazolecarboxylicacid,2-formyl-,ethylester(9CI)
物理化学性质
制备方法
73956-16-8
73956-17-9
以2-(二乙氧基甲基)噻唑-4-羧酸乙酯为原料合成2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯的一般步骤： （v）2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯的合成（参见文献：Inami, K., Shiba, T., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 352）。将2-(二乙氧基甲基)噻唑-4-羧酸乙酯（1.34 g, 5.17 mmol; 参见上述步骤（iv））溶于丙酮（100 mL）中，随后加入1N HCl溶液（12.8 mL）。将反应混合物回流45分钟，之后减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（40 mL）中，依次用饱和NaHCO3溶液（2×40 mL）和盐水（2×40 mL）洗涤。有机相经无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯，为浅棕色固体（0.937 g, 产率98%）。熔点：65-67°C（文献值：67-68°C）。IR (KBr, cm^-1): 3116 (Ar-H), 2983, 2910, 2814 (CH), 1730 (C=O), 1513 (C=N), 1060 (C-O)。1H NMR (CDCl3): δ 1.47 (3H, t, CH3, J = 8.0 Hz), 4.50 (2H, q, CH2, J = 8.0 Hz), 8.52 (1H, d, Ar-H, J = 1.2 Hz), 10.08 (1H, d, Ar-CHO, J = 1.2 Hz)。HRFABMS: 实测值 m/z 186.0228 (M + H), C7H7NO3S计算值 185.0147。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985, vol. 58, # 1, p. 352 - 360
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 9, p. 1843 - 1850
[3] Patent: WO2008/38018, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 6827 - 6843
[5] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 14, p. 2098 - 2109