74213-24-4
中文名称
1,1-二溴甲醛肟
英文名称
1,1-Dibromoformaldoxime
CAS
74213-24-4
分子式
CHBr2NO
分子量
202.83
MOL 文件
74213-24-4.mol
更新日期
2025/08/25 10:56:20
74213-24-4 结构式
基本信息
中文别名
二溴甲醛肟1,1-二溴甲醛肟
1,1-二溴丁醛肟
N-羟基碳亚氨基二溴化物
英文别名
1,1-DibromoformaLbroMonitrile oxide
DIBROMOFORMALDOXIME
1-Dibromoformaldoxime
1,1-DIBROMOFORMALDOXIME
hydroxycarbonimidic dibromide
1,1-dibromo-formaldehyde oxime
N-Hydroxycarbonimidic dibromide
Carbonimidic dibromide, hydroxy-
Carbonimidic dibromide, N-hydroxy-
所属类别
化学试剂：肟物理化学性质
熔点65-68 °C
沸点230.0±23.0 °C(Predicted)
密度2.70±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿（非常轻微，加热）、甲醇
酸度系数(pKa)7.52±0.11(Predicted)
形态固体
颜色白色至深橙色
InChIInChI=1S/CHBr2NO/c2-1(3)4-5/h5H
InChIKeyAWBKQZSYNWLCMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(/Br)(\Br)=N/O
制备方法
方法1
298-12-4
74213-24-4
以2-氧代乙酸为原料合成1,1-二溴甲醛肟的一般步骤：向搅拌的乙醛酸（10 mmol）的水（50 mL）溶液中加入盐酸羟胺（10 mmol），将反应混合物在室温下搅拌24小时。随后，缓慢加入碳酸氢钠（20 mmol），然后加入二氯甲烷（60 mL）。在6℃下，向充分搅拌的两相混合物中逐滴加入溴（1 mL），滴加过程持续20分钟。溴加完后，继续搅拌反应混合物3小时。反应完成后，分离有机层，水层用二氯甲烷（50 mL）萃取。合并有机萃取液，用硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。残余物用正己烷（50 mL）重结晶，得到1.60克（产率81%）白色晶体产物，熔点为65-66℃（文献值19：63-65℃）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 13, p. 1635 - 1637
[2] EJNMMI Research, 2018, vol. 8,
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 13, p. 3703 - 3707
[4] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 13, p. 3757 - 3761,5
[5] Patent: WO2010/127978, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51