745048-63-9
745048-63-9 结构式
基本信息
5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸
5-amino-2-bromo-4-methylbenzoic acid
Benzoic acid, 5-amino-2-bromo-4-methyl-
物理化学性质
制备方法
2458-12-0
745048-63-9
以3-氨基-4-甲基苯甲酸为原料合成5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸的一般步骤如下：将3-氨基-4-甲基苯甲酸（24.72 g，162 mmol）溶解于无水DMF（140 mL）中。随后，将溶液冷却至0-5°C，并在保持反应混合物温度低于15°C的条件下，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（29.70 g，163.5 mmol）。反应混合物在此条件下搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水混合物（150 g）中，同时持续搅拌。析出的固体通过过滤收集，并用冷水（3×120 mL）洗涤。将所得滤饼溶解于EtOAc（800 mL）中，并用水（3×200 mL）洗涤有机层。有机层随后用无水硫酸镁干燥，过滤后，通过真空蒸发去除溶剂，得到5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸，为粉红色固体（31.59 g，收率85%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2662 - 2675
[2] Patent: WO2011/159067, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Patent: US2007/275907, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: US2008/242596, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 19, p. 5632 - 5635