74866-17-4
74866-17-4 结构式
基本信息
Benzene, 1-bromo-3,4-dimethoxy-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
4463-33-6
74866-17-4
以2,3-二甲氧基甲苯为原料合成1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯的一般步骤：向2,3-二甲氧基甲苯（55g，361.8mmol）的乙腈（ACN，1.8L）溶液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，65.3g，369mmol），在氮气保护下，室温搅拌反应混合物24小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和水洗涤，有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩溶剂，所得粗产物用甲醇（MeOH）重结晶，得到纯的1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯，为白色固体（67g，收率80%）。产物结构经1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ7.22（d, J = 8.8Hz, 1H），6.64（d, J = 8.8Hz, 1H），3.82（s, 3H），3.76（s, 3H），2.32（s, 3H）和13C NMR（CDCl3, 100MHz）：δ152.1, 148.0, 132.2, 127.2, 116.0, 110.9, 60.3, 55.8, 16.0确认；GC-MS显示分子离子峰m/z 230 [M+]与预期相符。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/83417, 2006, A2. Location in patent: Example 5
[2] Synlett, 2011, # 18, p. 2663 - 2666
[3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 8, p. 1171 - 1174
[4] Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 895 - 912
[5] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 9, p. 1535 - 1538