75090-52-7
中文名称
7-溴-4-氯喹啉
英文名称
7-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE
CAS
75090-52-7
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
75090-52-7.mol
更新日期
2025/07/03 17:15:14
75090-52-7 结构式
基本信息
中文别名
7-溴-4-氯喹啉4-氯-7-溴喹啉
英文别名
BUTTPARK 89\09-074-Chloro-7-bromoquinoline
7-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE
Quinoline, 7-bromo-4-chloro-
7-Bromo-4-chloroquinoline 98%
7-Bromo-4-chloro-1-azanaphthalene
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点105-106 °C
沸点314.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.99±0.27(Predicted)
形态solid
颜色Beige
InChIInChI=1S/C9H5BrClN/c10-6-1-2-7-8(11)3-4-12-9(7)5-6/h1-5H
InChIKeyJJUTYYVZDKDLBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C(Br)C=2)C(Cl)=CC=1
安全数据
制备方法
方法1
82121-06-0
75090-52-7
以4-羟基-7-溴喹啉为原料合成4-氯-7-溴喹啉的一般步骤：在30℃条件下，将氯氧化磷（106.76g，696.28mmol）分批加入到含有4-羟基-7-溴喹啉（60g，267.8mmol）的二恶烷（660mL）溶液中。反应混合物在100℃下搅拌40分钟后，通过薄层色谱（TLC）监测确认4-羟基-7-溴喹啉已完全转化为4-氯-7-溴喹啉。反应完成后，用水（200mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（200mL×2）进行萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液（100mL×2）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩后，得到目标化合物4-氯-7-溴喹啉（浅黄色固体，59g，收率81.77%）。经液相色谱-质谱联用（LC-MS，ESI）分析，其分子离子峰m/z为243.8（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: EP3293177, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0459; 0460
[2] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3236
[3] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 113,115
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 25, p. 4918 - 4926
[5] Patent: WO2018/34918, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 71