75390-09-9
75390-09-9 结构式
基本信息
3-苯甲基-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷
3-Benzyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane - [B13414]
物理化学性质
制备方法
6913-92-4
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以N-苄基-3-吡咯啉为原料合成3-苄基-6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的一般步骤如下：按照文献方法，将1-苄基-3-吡咯啉（5.0 g，31.40 mmol）溶于甲醇（20 mL）中，冷却至0℃。随后依次加入水（5 mL）和96%硫酸（2 mL），搅拌5分钟。分批加入3-氯过氧苯甲酸（10.0 g，40.56 mmol），将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，蒸发除去甲醇，用10%氢氧化钠水溶液中和至pH=7。所得悬浮液用二氯甲烷萃取，合并有机相，依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到纯产物3-苄基-6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（4.35 g，收率80%），为黄色油状物。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.49-7.23（m，5H），3.81（s，2H），3.66（s，2H），3.23（d，J = 12 Hz，2H），2.72（d，J = 12 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1849781, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[2] Patent: WO2005/26111, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: WO2008/42353, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[4] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 12, p. 3900 - 3914
[5] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 55