75844-41-6
75844-41-6 结构式
基本信息
4-羟基-5-甲基喹唑啉
5-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
5-甲基喹唑啉-4(1H)-酮
5-甲基-4(1H)-喹唑啉酮
5-Methylquinazolin-4-ol
5-Methyl-3H-quinazolin-4-one
5-methyl-4(3H)-Quinazolinone
5-Methylquinazolin-4(1H)-one
5-Methyl-4(1H)-quinazolinone
4(3H)-Quinazolinone, 5-methyl-
物理化学性质
制备方法
4389-50-8
77287-34-4
75844-41-6
一般步骤：向三颈烧瓶中加入2-氨基-6-甲基苯甲酸（1当量）和过量的甲酰胺（6当量）。将反应混合物在140℃下加热4-6小时，反应进程通过薄层色谱法监测。反应完成后，向混合物中加入冰水。若产物析出，过滤收集固体，用水洗涤，随后溶解于乙酸乙酯中，用无水MgSO4干燥并浓缩，得到纯的5-甲基喹唑啉-4(1H)-酮。若产物未析出，则用乙酸乙酯萃取反应混合物，有机相用无水MgSO4干燥并浓缩，得到目标产物。对于氨基衍生物10、16和22的合成：在反应烧瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（0.3g，1.56mmol）、6mL乙酸乙酯和SnCl2·2H2O（2.12g，9.42mmol），回流反应8小时。冷却至室温后，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机层，用无水MgSO4干燥并浓缩，得到目标氨基衍生物。对于化合物26-30、31a和32的合成：将取代的邻氨基苯甲酸（1g）溶于过量乙酸酐（10mL）中，室温搅拌4-7小时，反应进程通过薄层色谱法监测。真空除去溶剂后，残余物与氨水溶液搅拌7小时。反应完成后，用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有机层，用无水MgSO4干燥并浓缩，得到目标化合物。化合物31的合成参照方案1中报道的方法，将2-甲基-8-硝基喹唑啉-4(3H)-酮中间体（31a）还原得到。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 264 - 273
[2] Patent: US2006/217369, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 2794 - 2809
[4] Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1083
[5] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 149,153