758684-29-6
中文名称
3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯
英文名称
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
CAS
758684-29-6
分子式
C10H11NO3
分子量
193.2
MOL 文件
758684-29-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
758684-29-6 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯3,4-二氢-2H-苯并[B] [1,4]噁嗪-6-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylateMethyl 2-(cyclohex-2-en-1-yl)-2H-oxazine-6-carboxylate
Methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carboxylate
,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid Methyl ester
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
2H-1,4-Benzoxazine-6-carboxylic acid, 3,4-dihydro-, methyl ester
物理化学性质
熔点73-74 °C
沸点337.7±41.0 °C(Predicted)
密度1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.60±0.20(Predicted)
外观White to light brown Solid
制备方法
方法1
106-93-4
536-25-4
758684-29-6
步骤2. 将3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（4.2g，25.4mmol）溶于二甲基甲酰胺（85mL）中，依次加入K2CO3（14.2g，102.9mmol，4当量）和1,2-二溴乙烷（19.3g，102.9mmol，4当量）。将反应混合物于70℃搅拌反应过夜。反应完成后，过滤除去不溶性固体。滤液经减压浓缩除去溶剂，残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯梯度）纯化，得到3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯（3.65g，浅黄色固体）。产物经质谱（ISP）鉴定：m/e = 235.1（M + CH3CN+）；核磁共振氢谱（300MHz, CDCl3）δH：7.36（1H, dd, J = 8.5, 2.0），7.30（1H, d, J = 2.0），6.78（1H, d, J = 8.5），4.30（2H, m），3.85（3H, s），3.43（2H, m）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/191603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: US2009/176775, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[3] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16