76240-49-8
76240-49-8 结构式
基本信息
6-溴二氮杂萘-1,4-二醇
6-溴-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮
1(2H)-PHTHALAZINE, 7-BROMO-4-HYDROXY
1(2H)-Phthalazinone, 7-bromo-4-hydroxy-
6-Bromo-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
物理化学性质
制备方法
86-90-8
76240-49-8
以5-溴异苯并呋喃-1,3-二酮为原料合成6-溴酞嗪-1,4-二醇的一般步骤如下：将4-溴邻苯二甲酸酐（50g，0.22mol）溶于乙酸（150mL）中，搅拌并在125℃下加热1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在5分钟内缓慢滴加水合肼（11.25mL，0.23mol），此时观察到浓稠白色固体的形成。继续加入乙酸（50mL），并将混合物在125℃下再次加热30分钟。反应混合物冷却后，用乙酸（200mL）稀释，并进行过滤。滤饼用乙酸（3×100mL）洗涤，随后在真空条件下干燥。将干燥后的固体溶解于5%（w/w）NaOH溶液（250mL）中，用乙酸（30mL）酸化悬浮液，产生浓稠的白色沉淀。过滤该混合物，滤饼依次用水（2×200mL）和甲醇（2×200mL）洗涤，最后在40℃下真空干燥，得到白色固体6-溴-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮（55g，0.23mol，产率定量）。产物结构通过1H NMR（300MHz，DMSO-d6）确认：δ= 8.16（dd，J = 0.7,2.0Hz，1H），7.98（dd，J = 0.7,8.4 Hz，1H），7.93（d，J = 8.4 Hz，1H），1.84（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/92326, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00326
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 10, p. 1684 - 1687
[3] Patent: WO2008/61108, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 65-66
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 1834 - 1840
[5] Patent: WO2004/99177, 2004, A1. Location in patent: Page 19-20