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76272-36-1

中文名称 外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺
英文名称 3-AMINO-8-BENZYL-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE (3-EXO)-
CAS 76272-36-1
分子式 C14H20N2
分子量 216.326
MOL 文件 76272-36-1.mol
更新日期 2025/11/03 13:21:22
76272-36-1 结构式 76272-36-1 结构式

基本信息

中文别名
N-苄基-托品胺
外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺
外型-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-胺
3-氨基-8-苄基-8-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷
外向-3-氨基-8-苄基-8-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷
英文名称:3-AMINO-8-BENZYL-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE (3-EXO)-
英文别名
76272-36-1
8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-aMine
8-Benzyl-8-azabycyclo (3.2.1)octan-3-amine
Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-exo-amine
exo-3-ami-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
exo-8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-aMine
8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-exo-amine
exo-3-amino-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-exo-amino
(exo-8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)aMine
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

沸点110-115 °C(Press: 0.05 Torr)
密度1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)10.23±0.20(Predicted)
形态Oil
颜色Clear Light yellow to Beige

安全数据

制备方法

方法1
N-苄基托品酮肟

76272-34-9

外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺

76272-36-1

以8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮肟为原料合成外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺的一般步骤:[105] 在120℃下,将8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮肟(7.65g,33mmol)溶于1-戊醇(130mL)中。在2小时内分批加入金属钠(7.6g,0.33mol,10.0当量)。将混合物在回流条件下搅拌并加热5小时,然后冷却至5℃。缓慢用6M HCl酸化反应混合物至pH值达到酸性,然后用6M HCl(3×100mL)进一步萃取水相。通过加入5M NaOH将水层逐渐碱化至pH10。用EtOAc(3×100mL)萃取所得水溶液。合并有机萃取液,用MgSO4干燥,过滤,真空浓缩。粗产物通过柱色谱法(5-10%MeOH/CH2Cl2)纯化,得到纯的外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺,为固体(2.60g,36%)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 5020 - 5033

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 485 - 488

[3] Patent: WO2008/63600, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 11-12; 26

[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 2, p. 133 - 137

[5] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 8, p. 1906 - 1928

常见问题列表

概述
外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺是杂环化合物,可用作医药合成中间体。
应急措施
如果吸入外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
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1363380-67-9