76375-60-5
中文名称
D-半乳糖胺五乙酸酯
英文名称
D-Galactosamine pentaacetate
CAS
76375-60-5
分子式
C16H23NO10
分子量
389.35
MOL 文件
76375-60-5.mol
更新日期
2025/08/25 10:46:51
76375-60-5 结构式
基本信息
中文别名
混旋五乙酯D-半乳糖胺五乙酸盐
D-半乳糖胺五乙酸酯
D-氨基半乳糖五乙酸酯
2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖-D-1,3,4,6-四乙酸酯
2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖
2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖-BETA-D- 1,3,4,6-四乙酸酯
(3R,4R,5R,6R)-3-乙酰氨基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯
2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃半乳糖,混合构型,但是实际做出来是Β构型,也就是3006-60-8
2-ACETAMIDO-1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-D-GALACTOPYRANOSE D-半乳糖胺五乙酸酯
英文别名
(3R,4R,5R,6R)D-GALACTOSAMINE PENTAACETATE
-3-Acetamido-6-(acetoxymethyl)
D-Galactosamine pentaacetate USP/EP/BP
1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-galactosamine
tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galac
2-Acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose1,3,4,6-tetra-O-acetyl
2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose
2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galactopyranose
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点230°C (dec.)
沸点530.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）
酸度系数(pKa)13.41±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅米色
InChIInChI=1S/C16H23NO10/c1-7(18)17-13-15(25-10(4)21)14(24-9(3)20)12(6-23-8(2)19)27-16(13)26-11(5)22/h12-16H,6H2,1-5H3,(H,17,18)/t12-,13-,14+,15-,16?/m1/s1
InChIKeyOVPIZHVSWNOZMN-IWQYDBTJSA-N
SMILESC1(OC(=O)C)O[C@H](COC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H]1NC(C)=O
制备方法
方法1
5432-46-2
108-24-7
3006-60-8
一般步骤：向1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-去氧-D-吡喃葡萄糖盐酸盐（19.8g，67mmol）的吡啶（130mL）溶液中加入乙酐（70mL）。将反应混合物在室温下搅拌过夜，随后减压浓缩，得到(2S,3R,4R,5R,6R)-3-乙酰氨基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯粗品，为黄色固体，无需进一步纯化即可用于下一步反应。将上述粗品（12g，26mmol）溶解于丙酮（130mL）中，于0℃下缓慢滴加盐酸水溶液（6.6mL，5N）。反应混合物在0℃下继续搅拌1小时，随后通过过滤除去沉淀。滤饼经干燥后，得到目标产物，为白色固体（7.50g，收率75%）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 9, p. 1699 - 1702
[2] Carbohydrate Research, 2015, vol. 413, p. 135 - 144
[3] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 1793,1798
[4] Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 975,978
[5] Carbohydrate research, 1985, vol. 136, p. 309 - 323