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76387-70-7

中文名称 丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基
英文名称 BOC-D-DAP-OH
CAS 76387-70-7
分子式 C8H16N2O4
分子量 204.22
MOL 文件 76387-70-7.mol
更新日期 2025/08/19 11:43:31
76387-70-7 结构式 76387-70-7 结构式

基本信息

中文别名
BOC-氮杂-DL-亮氨酸
BOC-D-二氨基二酸羟基
丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基
BOC-D-2,3-二氨基丙酸
BOC-D-2,3-二氨基丁酸
N-叔丁氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸
N(Α)-BOC-D-2,3-二氨基丙酸
N2-叔丁氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸
N(Α)-BOC-D-2,3-二氨基丙酸
(R)-2-(BOC-氨基)-3-氨基丙酸
英文别名
BOC-D-DAP-OH
BOC-D-DAPA-OH
3-AMino-N-Boc-D-alanine
N-t-BOC-?amino-D-alanine
N-Boc-beta-Amino-D-alanine
N-T-BOC-BETA-AMINO-D-ALANINE
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Dap-OH
BOC-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACI
N-TERT-BOC-BETA-AMINO-D-ALANINE
BOC-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID
所属类别
生物化工:氨基酸

物理化学性质

熔点200-203℃
沸点364.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
酸度系数(pKa)2.88±0.16(Predicted)
形态solid
颜色White
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C8H16N2O4/c1-8(2,3)14-7(13)10-5(4-9)6(11)12/h5H,4,9H2,1-3H3,(H,10,13)(H,11,12)/t5-/m1/s1
InChIKeyKRJLRVZLNABMAT-RXMQYKEDSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CN)NC(OC(C)(C)C)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险等级IRRITANT
海关编码29225090

制备方法

方法1
BOC-L-天冬酰胺

7536-55-2

丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基

76387-70-7

以N-Boc-L-天冬酰胺(13; 3.48 g, 15 mmol)为起始原料,将其与PIDA(5.81 g, 18 mmol)共同溶解于EtOAc、MeCN和H2O(体积比2:2:1,总体积62.5 mL)的混合溶剂中。反应在16°C下进行30分钟。随后,将反应体系缓慢升温至室温,并继续搅拌4小时。反应过程中有沉淀生成,通过过滤收集沉淀,并干燥得到目标产物(R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸,产量2.02 g(产率66%,9.89 mmol),为无色固体,熔点211-213°C(文献值216°C)。产物经1H NMR(500 MHz, DMSO-d6)确认:δ= 1.40 [s, 9H, C(CH3)3], 2.76 (dd, 3J = 9.2 Hz, 2J = 11.8 Hz, 1H, CH2), 3.06 (dd, 3J = 5.1 Hz, 2J = 11.8 Hz, 1H, CH2), 3.65-3.69 (m, 1H, COCH), 6.08 (s, 1H, OCONH)。未观察到COOH和NH2基团的质子信号。13C NMR(125 MHz, DMSO-d6)数据:δ= 28.3, 40.8, 51.1, 78.2, 155.2, 171.2。LC-MS(ESI)分析显示产物纯度为100%;m/z = 205.19 ([M + H]+), 203.09 ([M - H]-)。HRMS(ESI+)分析结果:计算值C8H16N2O4 ([M + H]+) m/z = 205.1183;实测值:205.1177。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 6, p. 1629 - 1633

[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 4, p. 1198 - 1200

[3] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5696 - 5704

[4] Synlett, 2008, # 4, p. 513 - 516

[5] Journal of Peptide Science, 2017, vol. 23, # 3, p. 202 - 214

常见问题列表

概述
丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基 是带有 Boc 保护基团的氨基酸衍生物,能够用来合成具有 GluN2 亚单位特异性活性的强效 NMDA 受体甘氨酸位点激动剂。
丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H52821N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸, 97%
N(alpha)-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid, 97%
76387-70-7250mg388元
2025/05/22H52821N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸, 97%
N(alpha)-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid, 97%
76387-70-71g1451元
2025/05/22H52821N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸, 97%
N(alpha)-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid, 97%
76387-70-75g4667元
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