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76575-71-8

中文名称 甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯
英文名称 METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
CAS 76575-71-8
分子式 C7H9NO2S
分子量 171.22
MOL 文件 76575-71-8.mol
更新日期 2025/07/23 15:06:01
76575-71-8 结构式 76575-71-8 结构式

基本信息

中文别名
3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
5-甲基-3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯
2-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧基酯
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(在研究小试)
英文别名
Methyl 3-aMino-5-Methylthiophen-2-carboxylate
METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate 95+%
3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID, MET. ESTER
5-Methyl-3-aMinothiophene-2-carboxylic acid Methyl ester
3-Amino-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
3-AMINO-5-METHYL-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Thiophenecarboxylic acid, 3-amino-5-methyl-, methyl ester
所属类别
医药中间体:噻吩类化合物

物理化学性质

熔点84-85℃ (methanol )
沸点319.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.08±0.10(Predicted)
形态固体
外观Light yellow to light brown Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C7H9NO2S/c1-4-3-5(8)6(11-4)7(9)10-2/h3H,8H2,1-2H3
InChIKeyFVKMOPIFLCMZMI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)SC(C)=CC=1N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险等级IRRITANT
海关编码2921490090

制备方法

方法1
2-丁烯腈

4786-20-3

巯基乙酸甲酯

2365-48-2

甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯

76575-71-8

以2-丁烯腈和巯基乙酸甲酯为原料合成甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯的一般步骤:将顺式-和反式-2-丁烯腈(298.00g,4.44mol)的混合物与吡啶(61.49g,0.78mol)混合,并将所得混合物冷却至0℃。在保持内部温度在10-13℃的条件下,以60-65g/h的速率通入氯气(314.92g,4.44mol)。加完后,将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。将所得油状物溶于二氯甲烷(1.5L)中,使溶液通过硅胶柱进行初步纯化。将滤液在真空下浓缩,得到复合反应混合物(508.61g),为褐色油状物。将该油状物(493.80g)与巯基乙酸甲酯(422.77g,3.98mol)混合,在100℃下将所得溶液缓慢(1.5小时)滴加到碳酸钾(1651g,11.95mol)的甲醇(2.2L)浆液中。使最终的浆液升温至室温并在环境温度下搅拌5小时。滤出固体盐并用甲醇(2L)洗涤。合并有机溶液并蒸发溶剂。将残余物重新溶解在乙酸乙酯(3L)中并通过硅胶柱进行二次纯化。用额外的乙酸乙酯(2L)洗涤硅胶柱。合并所有有机相,真空蒸发溶剂,得到棕色油状物(627g)。将混合物在6mmHg的减压下进行真空蒸馏。在138℃下收集的馏分在接收烧瓶中结晶(303.07g)。通过从甲醇中重结晶,得到目标产物甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯(179.00g,26%),为白色晶体。产物经1H NMR(CDCl3,400MHz)和13C NMR(CDCl3,100MHz)确认结构。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/23382, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 64

甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H63719甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯
Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate, 97%
76575-71-81g1573元
2025/05/22H63719甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯
Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate, 97%
76575-71-85g7862元
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