76575-71-8

基本信息
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
5-甲基-3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯
2-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧基酯
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(在研究小试)
METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate 95+%
3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID, MET. ESTER
5-Methyl-3-aMinothiophene-2-carboxylic acid Methyl ester
3-Amino-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
3-AMINO-5-METHYL-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Thiophenecarboxylic acid, 3-amino-5-methyl-, methyl ester
物理化学性质
制备方法

4786-20-3

2365-48-2

76575-71-8
以2-丁烯腈和巯基乙酸甲酯为原料合成甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯的一般步骤:将顺式-和反式-2-丁烯腈(298.00g,4.44mol)的混合物与吡啶(61.49g,0.78mol)混合,并将所得混合物冷却至0℃。在保持内部温度在10-13℃的条件下,以60-65g/h的速率通入氯气(314.92g,4.44mol)。加完后,将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。将所得油状物溶于二氯甲烷(1.5L)中,使溶液通过硅胶柱进行初步纯化。将滤液在真空下浓缩,得到复合反应混合物(508.61g),为褐色油状物。将该油状物(493.80g)与巯基乙酸甲酯(422.77g,3.98mol)混合,在100℃下将所得溶液缓慢(1.5小时)滴加到碳酸钾(1651g,11.95mol)的甲醇(2.2L)浆液中。使最终的浆液升温至室温并在环境温度下搅拌5小时。滤出固体盐并用甲醇(2L)洗涤。合并有机溶液并蒸发溶剂。将残余物重新溶解在乙酸乙酯(3L)中并通过硅胶柱进行二次纯化。用额外的乙酸乙酯(2L)洗涤硅胶柱。合并所有有机相,真空蒸发溶剂,得到棕色油状物(627g)。将混合物在6mmHg的减压下进行真空蒸馏。在138℃下收集的馏分在接收烧瓶中结晶(303.07g)。通过从甲醇中重结晶,得到目标产物甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯(179.00g,26%),为白色晶体。产物经1H NMR(CDCl3,400MHz)和13C NMR(CDCl3,100MHz)确认结构。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/23382, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 64
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | H63719 | 甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯 Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate, 97% | 76575-71-8 | 1g | 1573元 |
2025/05/22 | H63719 | 甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯 Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate, 97% | 76575-71-8 | 5g | 7862元 |
2025/05/22 | XW027657571806 | 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | 76575-71-8 | 25G | 1033元 |