76742-48-8
76742-48-8 结构式
基本信息
2,2-二乙氧基亚氨代乙酸甲酯
2,2-二乙氧基-1-甲氧基乙亚胺
Methyl diethoxyacetimidate
METHYL 2,2-DIETHOXY-ETHANIMIDIC ACID
2,2-Diethoxyacetimidic acid methyl ester
2,2-diethoxy-ethanimidic acid methyl ester
Ethanimidic acid, 2,2-diethoxy-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
6136-93-2
124-41-4
76742-48-8
以二乙氧基乙腈和甲醇钠为原料合成2,2-二乙氧基-1-甲氧基乙亚胺的一般步骤如下：首先，按照文献方法合成二乙氧基乙脒盐酸盐。具体操作如下：向含有甲醇钠（0.09g，1.6mmol）的甲醇（8.4mL）溶液中加入二乙氧基乙腈（2.00g，15.5mmol），将反应混合物在0℃下搅拌4小时，然后恢复至室温。加入固体二氧化碳（0.5g），随后蒸发大部分甲醇。向残余物中加入乙醚，过滤以除去生成的碳酸钠。浓缩滤液，得到二乙氧基乙酰亚胺甲酯，为无色油状物（2.47g，收率99%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。将所得油状物溶解于甲醇（4mL）中，加入氯化铵（0.82g，15.3mmol），所得混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，过滤混合物，并在真空条件下除去甲醇。将残余的油状物冷却至-78℃，使其固化，随后用乙醚（3mL）洗涤。过滤收集固体产物，恢复至室温并在真空下干燥，最终得到二乙氧基乙脒盐酸盐（1.64g，两步总收率58%），为白色固体。其1H NMR（400MHz，DMSO-d6）数据如下：9.15（br，4H），5.29（s，1H），3.61（q，4H，J = 6.8Hz），1.18（t，6H，J = 6.8Hz）。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2014, vol. 43, # 7, p. 1037 - 1039
[2] Patent: WO2011/28741, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 341
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 18, p. 5980 - 5989
[4] Patent: JP5714745, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0715; 0716
[5] Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1315 - 1319