77156-78-6
77156-78-6 结构式
基本信息
ETHYL 4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLATE
ETHYL 4-HYDROXY-6-METHOXY-3-QUINOLINECARBOXYLATE
ethyl 6-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
ethyl 6-methoxy-4-hydroxy-3-quinoline-carboxylate
2-ethyl-6-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
Ethyl 4-hydroxy-6-(methyloxy)-3-quinolinecarboxylate
Ethyl 6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
Ethyl 1,4-dihydro-6-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
4-Hydroxy-6-methoxy-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
物理化学性质
制备方法
83507-70-4
77156-78-6
以2-[(4-甲氧基苯胺基)亚甲基]丙二酸二乙酯（CAS: 83507-70-4，71.4 g，0.24 mol）为原料，在150 mL二苯醚中制备溶液。将反应体系置于金属浴中，缓慢加热至243℃，并维持此温度反应3小时。反应过程中，蒸馏出15 mL液体。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后加入250 mL己烷溶解。搅拌混合物3小时后，进行过滤操作。用己烷洗涤所得固体，干燥后得到4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯（25.0 g，0.10 mol，产率41%），其纯度满足直接用于后续反应的要求。产物结构经1H-NMR（CDCl3）和LC-MS确认：1H-NMR（CDCl3）δ= 1.28（t，3H），3.85（s，3H），4.21（q，2H），7.34（dd，1H），7.55-7.62（m，2H），8.49（s，1H）；LC-MS：Rt = 1.17 min；MS：m/z = 248 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/2047, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 103, p. 1 - 16
[3] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 11, p. 1482 - 1491
[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 8, p. 794 - 796
[5] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1204,1206