7719-08-6

67-56-1

13149-00-3

2484-60-8

以甲醇和顺式-1,2-环己烷二羧酸酐为原料合成反式-2-(甲氧羰基)环己烷羧酸的一般步骤：将顺式-1,2-环己烷二羧酸酐（7.0 g，45.5 mmol）溶于甲醇（2 mL，49.5 mmol）中，于100℃下搅拌反应1小时。反应完成后，通过蒸发去除溶剂，得到白色固体产物反式-2-(甲氧羰基)环己烷羧酸（8.46 g，45.5 mmol，产率100%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。产物的熔点为67-69℃。红外光谱（KBr）：ν 3060, 1710, 1670 cm-1。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.54（s，1H），3.68（s，3H），2.89-2.81（m，2H），2.09-1.96（m，2H），1.83-1.72（m，2H），1.61-1.36（m，4H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 179.76, 174.06, 51.71, 42.48, 42.33, 26.25, 25.95, 23.74, 23.62。高分辨质谱（ESI）：计算值C9H13O4 [M-H]- 185.0792，实测值185.0790。

参考文献：

[1] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 5, p. 404 - 411

[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 6, p. 2454 - 2457

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 22, p. 7929 - 7940

[4] Patent: US2014/288314, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 197; 198

[5] Chirality, 2015, vol. 27, # 10, p. 693 - 699