77206-97-4
77206-97-4 结构式
基本信息
2-硝基-5-氟苯甲酰胺
Benzamide, 5-fluoro-2-nitro-
5-fluoro-2-nitrobenzamide5-fluoro-2-nitrobenzamide
制备方法
394-02-5
77206-97-4
以5-氟-2-硝基苯甲酰氯为原料合成5-氟-2-硝基苯甲酰胺的一般步骤：在0℃及氮气保护下，将草酰氯（1.83g，14.4mmol）的无水四氢呋喃（THF，3mL）溶液缓慢滴加至市售5-氟-2-硝基苯甲酸（1.78g，9.62mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，40mg）的无水THF（10mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌1.5小时后，通过真空蒸发除去溶剂，得到黄色油状物5-氟-2-硝基苯甲酰氯（2.13g）。随后，在室温下将5-氟-2-硝基苯甲酰氯（1.53g）的无水THF（9mL）溶液缓慢加入预冷的35%氨水（30mL）中。反应混合物搅拌45分钟后，加入二氯甲烷（50mL）进行萃取。分离有机层，水层再用二氯甲烷（50mL）萃取一次。合并的有机相用饱和氯化铵水溶液（1×50mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液真空浓缩至干，得到5-氟-2-硝基苯甲酰胺（1.04g，收率75%，液相色谱纯度>95%）。质谱分析：[M+H]+=185。
参考文献：
[1] Patent: US2010/280268, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[2] Patent: WO2008/74749, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Patent: WO2006/34491, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 43
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2709 - 2721
[5] Patent: WO2014/143960, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40