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77215-55-5

中文名称 (S)- 3 -氨基- 2 -羰基氨基丙酸叔丁酯
英文名称 (S)-3-AMINO-2-CBZ-AMINO-PROPIONIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS 77215-55-5
分子式 C15H22N2O4
分子量 294.35
MOL 文件 77215-55-5.mol
更新日期 2025/08/27 10:46:58
77215-55-5 结构式 77215-55-5 结构式

基本信息

中文别名
(S)- 3 -氨基- 2 -羰基氨基丙酸叔丁酯
(S)- 3 -氨基- 2 -苄羰基氨基丙酸叔丁酯
(S)-3-氨基-2-((((苄氧基)羰基)氨基)丙酸叔丁酯
(S)-叔-丁基 3-氨基-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酯
英文别名
Z-DAP-OTBU
(S)-3-Amino-2-Cbz-amino-propionic acid tert-butyl
(S)-3-AMINO-2-CBZ-AMINO-PROPIONIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-α-Carbobenzoxy-L-α,β-diaminopropionic acid t-butyl ester
tert-butyl (S)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
(S)-tert-Butyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
tert-butyl (2S)-3-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate
tert-butyl (2S)-3-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
(S)-3-Amino-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester
L-Alanine, 3-amino-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
生物化工:氨基酸及其衍生物

物理化学性质

沸点444.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)10.57±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C15H22N2O4/c1-15(2,3)21-13(18)12(9-16)17-14(19)20-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10,16H2,1-3H3,(H,17,19)/t12-/m0/s1
InChIKeyGUTOOFAUODQZRP-LBPRGKRZSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CN)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险等级IRRITANT

制备方法

方法1
N-alpha-苄氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸

35761-26-3

异丁烯

115-11-7

(S)- 3 -氨基- 2 -羰基氨基丙酸叔丁酯

77215-55-5

一般步骤:部分F. 叔丁基2(S)-苄氧基羰基氨基-3-氨基丙酸酯的合成。 在干冰冷却的Parr瓶中加入二恶烷(120 mL),随后缓慢加入H2SO4(8 mL)。接着加入N(α)-Z-L-2,3-二氨基丙酸(6.88 g,28.8 mmol)和预冷却的异丁烯(130 mL,过量)。将Parr瓶中的反应混合物在室温下振荡反应70小时。反应完成后,在减压条件下移除未反应的异丁烯。将反应混合物缓慢倒入冰水浴冷却的NaOH溶液(含有17.4 g NaOH和400 mL乙醚)中,同时进行剧烈搅拌。分离醚层,水层用乙醚进一步萃取。合并所有醚层,用1N NaOH溶液洗涤两次,随后用Na2SO4干燥。浓缩干燥后的醚溶液,得到固体产物(6.3 g,收率75%)。产物通过1H NMR(300 MHz)和质谱(NH3-Cl)进行表征:1H NMR δ 1.44(s, 9H), 3.10(m, 2H), 4.26(m, 1H), 5.12(s, 2H), 5.80(d, 1H), 7.36(m, 5H); MS(NH3-Cl)计算值(M + 1)+:293,实测值:293。

参考文献:

[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 4, p. 273 - 277

[2] Patent: US6153628, 2000, A

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 8, p. 1158 - 1176

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 22, p. 179 - 186

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 12, p. 1415 - 1420

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