78485-37-7
中文名称
2-氯苯并噻唑-6-甲酸乙酯
英文名称
Ethyl 2-chloro-6-benzothiazolecarboxylate
CAS
78485-37-7
分子式
C10H8ClNO2S
分子量
241.69
MOL 文件
78485-37-7.mol
更新日期
2025/08/17 20:12:21
78485-37-7 结构式
基本信息
中文别名
2-氯苯并噻唑-6-甲酸乙酯2-氯苯并噻唑-6-羧酸乙酯
2-氯-1,3-苯并噻唑-6-甲酸乙酯
2-氯苯并噻唑-6-甲酸乙酯(CAS号:78485-37-7)
英文别名
Ethyl 2-chloro-6-benzothiazolecarboxylateEthyl2-chlorobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
2-Chlorobenzothiazole-6-carboxylic acid ethyl ester
6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
2-chloro-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid ethyl ester
JR-14052, Ethyl 2-chlorobenzo[d]thiazole-6-carboxylate, 97%
物理化学性质
熔点90-92°
沸点340.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.400
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.37±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H8ClNO2S/c1-2-14-9(13)6-3-4-7-8(5-6)15-10(11)12-7/h3-5H,2H2,1H3
InChIKeyXISSCVMIXDMKLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC(C(OCC)=O)=CC=C2N=C1Cl
制备方法
方法1
50850-93-6
78485-37-7
以2-氨基苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯为原料合成2-氯苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯的一般步骤：在500 mL单颈瓶中加入氯化铜（6.0 g，44.6 mmol）、亚硝酸叔丁酯（7.1 mL，59.4 mmol）和乙腈（200 mL），将混合物冷却至0℃。随后，在30分钟内分批加入2-氨基苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯（6.6 g，29.7 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌过夜。反应完成后，通过硅胶过滤，将滤液滴入1 M HCl（60 mL）中，搅拌10分钟，形成分层。水层用乙酸乙酯（100 mL）萃取，合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥。再次过滤后，旋转蒸发至干，通过柱色谱（石油醚:乙酸乙酯 = 25:1）纯化，得到6.2 g淡黄色固体，即2-氯苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯，产率为86%。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.54（d，J = 0.8 Hz，1H），8.20（dd，J = 1.6 Hz，8.4 Hz，1H），8.01（d，J = 8.0 Hz，1H），4.45（q，J = 7.2 Hz，2H），1.45（t，J = 7.2 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0062; 0064
[2] Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 153 - 166