78846-88-5

中文名称 2-氯-6-氯甲基吡啶

英文名称 CHEMPACIFIC 38158

CAS 78846-88-5

分子式 C6H5Cl2N

分子量 162.02

MOL 文件 78846-88-5.mol

78846-88-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-氯-6-氯甲基吡啶
2-氯-6-氯甲基吡啶 5G

英文别名

CHEMPACIFIC 38158
2-Chloro-6-(chloromethyl)
6-CHLORO-2-CHLOROMETHYL-PYRIDINE
2-CHLORO-6-CHLOROMETHYL-PYRIDINE
PYRIDINE, 2-CHLORO-6-(CHLOROMETHYL)-
CHEMPACIFIC 38158 ISO 9001：2015 REACH
2-chloro-6-(chloromethyl)pyridine(SALTDATA: FREE)

所属类别

医药中间体：甲基吡啶

物理化学性质

沸点227.9±25.0 °C(Predicted)

密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)-1.06±0.10(Predicted)

形态crystalline powder

颜色Beige

InChIInChI=1S/C6H5Cl2N/c7-4-5-2-1-3-6(8)9-5/h1-3H,4H2

InChIKeyVHKDPJQJCMVQFZ-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(Cl)=NC(CCl)=CC=C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05,GHS07

警示词危险

危险性描述H302-H314

防范说明P280-P301+P312-P303+P361+P353

危险等级IRRITANT

海关编码2933399990

制备方法

方法1

33674-97-4

78846-88-5

以2-氯-6-羟甲基吡啶为原料合成2-氯-6-(氯甲基)吡啶的一般步骤如下：制备例52-1-2 2-氯-6-(氯甲基)吡啶：向含有(6-氯吡啶-2-基)甲醇（200 mg，1.39 mmol）和甲苯（3 mL）的混合溶液中，在冰浴条件下缓慢加入亚硫酰氯（152 μL，2.09 mmol）。随后将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和过量的亚硫酰氯，然后用乙酸乙酯进行萃取。分离有机层，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，以无水硫酸镁干燥，并过滤。滤液经减压浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯=4:1）纯化，得到目标产物2-氯-6-(氯甲基)吡啶（163.2 mg，收率73%）。 1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：4.64（2H，s），7.29（1H，d，J=8.0 Hz），7.44（1H，d，J=7.6 Hz），7.70（1H，dd，J=7.6,8.0 Hz）。

参考文献：

[1] Patent: US2009/82403, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 100

[2] Patent: US2007/105904, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100

[3] Tetrahedron, 1982, vol. 38, # 22, p. 3277 - 3280

[4] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 23, p. 7718 - 7722

[5] Journal of Organometallic Chemistry, 2002, vol. 650, # 1-2, p. 43 - 56