790667-43-5
中文名称
(R)-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文名称
1-Piperidinecarboxylicacid,2-methyl-4-oxo-,1,1-dimethylethylester,(2R)-(9CI)
CAS
790667-43-5
分子式
C11H19NO3
分子量
213.27
MOL 文件
790667-43-5.mol
更新日期
2025/04/27 10:51:14
790667-43-5 结构式
基本信息
中文别名
(R)-N-BOC-2-甲基-4-哌啶酮(R)-1-BOC-2-甲基-4-哌啶酮
1-N-BOC-2(R)-甲基-哌啶-4-酮
(R)-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
(2R)-2-甲基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯
2-甲基-2-丙基2-甲基-4-氧代-1-哌啶羧酸酯
(R)-叔丁基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文别名
(2R)-2-Methyl-4-oxo-piper...(R)-1-Boc-2-methyl-4-piperidinone
1-N-boc-2(R)-Methyl-piperidin-4-one
(R)-tert-Butyl 2-methyl-4-oxopiperidine-1
(R)-tert-butyl 2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
tert-butyl (2R)-2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
(R)-2-Methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
(2R)-2-Methyl-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 2-methyl-4-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-
1-Piperidinecarboxylicacid,2-methyl-4-oxo-,1,1-dimethylethylester,(2R)-(9CI)
物理化学性质
熔点57.7 °C
沸点298.8±33.0 °C(Predicted)
密度1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.52±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H19NO3/c1-8-7-9(13)5-6-12(8)10(14)15-11(2,3)4/h8H,5-7H2,1-4H3/t8-/m1/s1
InChIKeyHQMYWQCBINPHBB-MRVPVSSYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(=O)C[C@H]1C
制备方法
方法1
190906-92-4
790667-43-5
790667-49-1
以1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮为起始原料，通过手性色谱分离技术合成(R)-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和1-N-Boc-2(S)-甲基-哌啶-4-酮。具体步骤如下：使用CHIRALPAK ADTM色谱柱（规格：4.6×250 mm），以无水乙醇为流动相，流速设定为1.0 mL/min，在紫外检测波长220 nm下进行洗脱。将外消旋的2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（15.0 g）进行分离，最终得到异构体1（(R)-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯，5.28 g，收率35%）和异构体2（1-N-Boc-2(S)-甲基-哌啶-4-酮，5.01 g，收率33%）。两种异构体的1H NMR（CDCl3）数据一致，具体为：δ 4.7（m，1H），4.2（m，1H），3.3（m，1H），2.7（m，1H），2.5（m，1H），2.3（m，1H），2.2（m，1H），1.5（s，9H），1.2（d，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/94380, 2004, A1. Location in patent: Page 26-27