790696-96-7

基本信息
2-氯-3-甲基吡啶-4-羧醛
2-chloro-3-methylpyridine-4-carbaldehyde
2-Chloro-3-methylpyridine-4-carboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 2-chloro-3-methyl-
物理化学性质
制备方法

133928-64-0

790696-96-7
以2-氯-N,3-二甲基-N-苯基异烟酰胺为原料合成2-氯-3-甲基吡啶-4-羧醛的一般步骤:在-78℃下,将2-氯-N,3-二甲基-N-苯基异烟酰胺(124.9g,479mmol)溶于CH2Cl2(1300mL)中,缓慢滴加DIBAL(1M THF溶液,719mL,719mmol)于1小时内完成。反应混合物在该温度下继续搅拌2小时。随后,再次加入DIBAL(1M THF溶液,281mL,281mmol),并将反应混合物升温至-60℃搅拌30分钟。缓慢加入饱和酒石酸钾钠水溶液(500mL)于30分钟内完成,移除冷却浴,混合物室温搅拌过夜。加入水(100mL)淬灭反应,分离有机相。水相用CH2Cl2(2×100mL)萃取,合并有机相。有机相用MgSO4干燥,过滤后减压浓缩。经纯化得到目标产物2-氯-3-甲基吡啶-4-羧醛(58.35g,收率78%),为浅黄色晶体。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/21402, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
[2] Patent: WO2006/21403, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[3] Patent: WO2005/40120, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: WO2005/40165, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[5] Patent: WO2005/40173, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34