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79183-65-6

中文名称 7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
英文名称 7-ETHYLISATIN
CAS 79183-65-6
分子式 C10H9NO2
分子量 175.18
MOL 文件 79183-65-6.mol
更新日期 2024/11/11 14:51:03
79183-65-6 结构式 79183-65-6 结构式

基本信息

中文别名
7-乙基靛红
7-乙基吲哚啉-2,3-二酮
7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 500MG
7-乙基-2,3-二氢-1H-吲哚-2,3-二酮
英文别名
NSC61828
ALD-N000069
7-Ethylisatin
7-Ethylindoline-2,3-dione
7-Ethyl-1H-indole-2,3-dione
1H-Indole-2,3-dione,7-ethyl-
7-Ethyl-1H-indole-2,3-dione >98%
7-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
7-ethyl-1H-indole-2,3-dione(SALTDATA: FREE)

物理化学性质

熔点193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
密度1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.86±0.20(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090

制备方法

方法1
(2E)-N-(2-乙基苯基)-2-(羟基亚氨基)乙

7509-61-7

7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮

79183-65-6

按照Yang等人所述的方法(参见J. Am. Chem. Soc., 1996, 118:9557),将中间体62研磨后,分次加入装有15 mL浓硫酸的50 mL锥形瓶中,同时保持搅拌并将温度维持在90℃。缓慢加入乙酰胺,确保反应混合物的温度不超过105℃。加毕,将紫黑色溶液在90℃下继续搅拌15分钟,随后冷却至60℃,并倒入含有15克碎冰的烧杯中。继续添加冰直至烧杯外壁触感冰冷。通过过滤收集橙棕色沉淀,并在真空条件下干燥过夜,得到纯度足以用于下一步骤的二氢吲哚-2,3-二酮(中间体63,0.77 g,收率27%)。中间体63亦可经乙醇重结晶,获得纯橙色红色针状产物。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ 1.14(t, J = 7.5 Hz, 3H),2.56(q, J = 7.6 Hz, 2H),7.03(t, J = 7.5 Hz, 1H),7.35(d, J = 7.3 Hz, 1H),7.46(d, J = 7.6 Hz, 1H),11.11(s, 1H)。

参考文献:

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2006, vol. 79, # 10, p. 1585 - 1600

[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 628 - 630

[3] Patent: US2008/255192, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 16, p. 6003 - 6017

[5] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 15, p. 7622 - 7632

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