79476-07-6
79476-07-6 结构式
物理化学性质
制备方法
5332-24-1
79476-07-6
以3-溴喹啉为原料合成3-碘喹啉的一般步骤：在经烘箱干燥的可密封玻璃管中，依次加入磁力搅拌棒、3-溴喹啉（1.04 g，5.0 mmol）、新鲜研磨的碘化钠（1.52 g，10.0 mmol）和碘化铜（I）（100 mg，0.5 mmol）。安装橡胶隔膜后，对反应容器进行抽真空并用氩气回填，此过程重复三次。随后，通过注射器向容器中加入1,4-二恶烷（5 mL）和N,N'-二甲基乙二胺（0.12 mL，1.0 mmol）。移除橡胶隔膜，立即用聚四氟乙烯螺旋盖密封反应容器，并在110℃下加热反应22小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物用饱和氯化铵水溶液（30 mL）稀释，并用二氯甲烷（4×25 mL）萃取。合并有机层，用盐水（30 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得到棕色残余物。残余物通过己烷/乙酸乙酯混合溶剂重结晶，得到3-碘喹啉（1.15 g，收率90%）。3-碘喹啉的核磁共振氢谱（600 MHz，CDCl3）δ 9.04（d，J = 1.8 Hz，1H），8.55-8.54（m，1H），8.08-8.06（m，1H），7.75-7.71（m，2H），7.58-7.56（m，1H）；核磁共振碳谱（150 MHz，CDCl3）δ 155.57，146.34，143.71，130.03，130.01，129.50，127.41，126.79，89.77；高分辨质谱（ESI-TOF）计算值C9H7IN [M+H]+：255.9618，实测值：255.9623。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 1, p. 458 - 470
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 5, p. 1789 - 1797
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 70, p. 130 - 142
[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9512 - 9519
[5] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 50, p. 14844 - 14845