79651-64-2
中文名称
2-氨基-6-吡啶甲醇
英文名称
(6-aminopyridin-2-yl)methanol
CAS
79651-64-2
分子式
C6H8N2O
分子量
124.141
MOL 文件
79651-64-2.mol
更新日期
2025/08/07 13:09:25

基本信息
中文别名
2-氨基吡啶-6-甲醇2-氨基-6-吡啶甲醇
6-氨基-2-吡啶甲醇
英文别名
79651-64-26-Amino-2-pyridinemethanol
2-Pyridinemethanol, 6-amino-
(6-aminopyridin-2-yl)methanol
2-AMinopyridine-6-Methanol, 97%
2-Amino-6-(hydroxymethyl)pyridine
所属类别
医药中间体:吡啶类化合物物理化学性质
熔点70℃
沸点299℃
密度1.257
闪点134℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度微溶于水。
酸度系数(pKa)13.40±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H8N2O/c7-6-3-1-2-5(4-9)8-6/h1-3,9H,4H2,(H2,7,8)
InChIKeyYGMPMXTWKROXPP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=NC(N)=CC=C1
制备方法
方法1
![Propanamide, N-[6-(hydroxymethyl)-2-pyridinyl]-2,2-dimethyl-](/CAS/20200331/GIF/165685-25-6.gif)
165685-25-6

79651-64-2
II. 制备(6-氨基吡啶-2-基)甲醇:向15 mL二恶烷中加入N-[6-(1-羟乙基)吡啶-2-基]-2,2-二甲基丙酰胺(1.5 g,7.2 mmol)和6 N盐酸水溶液(15 mL)。将反应混合物于90℃搅拌14小时。反应完成后,将溶液冷却至0℃,用乙醚(2×30 mL)萃取。水层用氢氧化钠溶液中和至pH≈8,随后用氯仿/异丙醇(10:1,50 mL)稀释。混合物用饱和盐水溶液(2×50 mL)洗涤,有机层经无水Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到标题中间体(6-氨基吡啶-2-基)甲醇,为白色固体(0.86 g,收率96%)。HPLC分析:保留时间0.628 min(面积百分比99.5%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:7.48(t,J=7.4 Hz,1H),6.66(d,J=7.3 Hz,1H),6.50(d,J=8.4 Hz,1H),4.58(s,2H),4.23(bs,2H)。LCMS(ESI):m/z 125.2 [M+H]+。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/134467, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: WO2006/106423, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33-34