79950-42-8
中文名称
2-烯丙基-3-羟基苯甲醛
英文名称
2-ALLYL-3-HYDROXYBENZALDEHYDE
CAS
79950-42-8
分子式
C10H10O2
分子量
162.19
MOL 文件
79950-42-8.mol
更新日期
2025/05/22 09:27:05
79950-42-8 结构式
基本信息
中文别名
2-烯丙基-3-羟基苯甲醛2-烯丙基-3-羟基苯甲醛 1G
2-烯丙基-3-羟基苯甲醛 (曲前列尼尔中间体)
英文别名
2-ALLYL-3-HYDROXYBENZALDEHYDE3-hydroxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
3-Hydroxy-2-(prop-2-en-1-yl)benzaldehyde
Benzaldehyde,3-hydroxy-2-(2-propen-1-yl)-
3-Hydroxy-2-(prop-2-en-1-yl)benzaldehyde, 2-Allyl-3-formylphenol
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点102-103 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
沸点274.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)9.57±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Brown
InChIInChI=1S/C10H10O2/c1-2-4-9-8(7-11)5-3-6-10(9)12/h2-3,5-7,12H,1,4H2
InChIKeyQVHRAGBOMUXWRI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=CC(O)=C1CC=C
制备方法
方法1
40359-32-8
79950-42-8
79950-43-9
以3-(烯丙氧基)苯甲醛为原料合成2-烯丙基-3-羟基苯甲醛和化合物（CAS:79950-43-9）的一般步骤：向配备有冷凝器和温度计的3000 mL单颈圆底烧瓶中加入3-(烯丙氧基)苯甲醛（308 g）和四氢化萘（300 mL）。将反应混合物置于微波反应器中，以1500瓦的功率缓慢加热至180-182℃（升温时间为5-10分钟，监测内部温度），并在该温度下持续搅拌反应7-8小时。反应过程中，混合物颜色逐渐变为棕色。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在0至5℃下继续冷却30分钟。通过过滤收集固体产物，干燥后得到灰白色的2-烯丙基-3-羟基苯甲醛（145.5 g，产率47%）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/107973, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0034; 0035; 0036
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2677 - 2679
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 17, p. 2461 - 2470
[4] Synlett, 2012, vol. 23, # 6, p. 867 - 872
[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 16, p. 2125 - 2128