80879-86-3
80879-86-3 结构式
基本信息
2,3-DIMETHYL-4-NITROANILINE
2,3-Dimethyl-4-nitrobenzenamine
2,3-Dimethyl-4-nitro-phenylamine
Benzenamine, 2,3-dimethyl-4-nitro-
物理化学性质
制备方法
114166-32-4
138330-47-9
59146-96-2
80879-86-3
向N-(2,3-二甲基-6-硝基苯基)乙酰胺（16.0g，1.0当量）的溶液中加入60％硫酸水溶液（150mL）。将反应混合物加热至回流温度，保持1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，用冰水（100mL）稀释，并用2N氢氧化钠溶液中和。用乙酸乙酯（3×50mL）萃取反应混合物。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液（2×50mL）和饱和氯化钠溶液（2×50mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂：10％二氯甲烷/己烷）纯化残余物，得到2,3-二甲基-6-硝基苯胺（5.5g，收率43％）和2,3-二甲基-4-硝基苯胺（1.5g，收率12％）。 2,3-二甲基-6-硝基苯胺（5.5g，43％）的核磁共振氢谱数据：1H NMR（CDCl3）δ 2.05（s，3H），2.20（s，3H），6.15（br s，2H），6.45（d，J = 8.7Hz，1H），7.63（d，J = 9.0Hz，1H）；1H NMR（DMSO-d6）δ 2.10（s，3H），2.30（s，3H），6.50（d，J = 8.7Hz，1H），7.15（br s，2H），7.75（d，J = 9.0Hz，1H）。 2,3-二甲基-4-硝基苯胺的核磁共振氢谱数据：1H NMR（CDCl3）δ 2.10（s，3H），2.45（s，3H），4.05（br s，2H），6.45（d，J = 9.0Hz，1H），7.65（d，J = 8.7Hz，1H）；1H NMR（DMSO-d6）δ 2.00（s，3H），2.35（s，3H），6.12（br s，2H），6.53（d，J = 9.0Hz，1H），7.63（d，J = 9.0Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US6353006, 2002, B1. Location in patent: Page column 28-29