80935-77-9

中文名称 2,6-萘啶-1(2H)-酮

英文名称 2,6-naphthyridin-1(2H)-one

CAS 80935-77-9

分子式 C8H6N2O

分子量 146.15

MOL 文件 80935-77-9.mol

更新日期 2025/08/13 17:29:57

80935-77-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 2,6-萘啶-1(2H)-酮价格(试剂级)

基本信息

中文别名

2,6-萘啶-1(2H)-酮
2,6-萘啶-1(2H)-酮

英文别名

2H-2,6phthyridin-1-one
2,6-Naphthyridin-1(2H)
6-naphthyridin-1(2H)-one
2H-[2,6]Naphthyridin-1-one
2,6-naphthyridin-1(2H)-one
1,2-dihydro-2,6-naphthyridin-1-one
2,6-naphthyridin-1(2H)-one HBr Salt

所属类别

有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

熔点248-251 °C

沸点425.6±45.0 °C(Predicted)

密度1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)10.88±0.20(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C8H6N2O/c11-8-7-2-3-9-5-6(7)1-4-10-8/h1-5H,(H,10,11)

InChIKeyXVHNGLQDZFUCKO-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(=O)C2=C(C=NC=C2)C=CN1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

制备方法

方法1

601514-61-8

80935-77-9

制备2,6-萘啶-1(2H)-酮的一般步骤：向(E)-3-(2-(二甲基氨基)乙烯基)异烟腈（5g，28.9mmol）的乙醇（50mL）悬浮液中，于20分钟内滴加49mL HBr（48%水溶液）。将反应混合物加热至回流，保持19小时，随后冷却至室温。冷却过程中，观察到细黄色晶体的形成。将混合物置于冰箱中冷却1.5小时，随后过滤收集晶体，并用乙醚洗涤。向黄色固体中小心加入饱和NaHCO3水溶液，直至气体释放停止。通过过滤收集形成的灰白色固体，并用水洗涤，得到1.83g目标产物。合并两次过滤的母液，减压浓缩。残余物用饱和NaHCO3水溶液中和后，减压除去溶剂。将残余物用300mL二氯甲烷和300mL甲醇稀释，混合物用热风枪加热至回流。过滤除去不溶物后，减压浓缩有机溶液。残余物通过BIOTAGE?快速色谱法纯化，使用0-6.5%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脱。分离得到灰白色固体的目标产物（0.96g）。合并两批产物，得到2,6-萘啶-1(2H)-酮（2.79g，19.1mmol，66%收率）。LC/MS分析：m/z 147.04（M + H）+，保留时间1.407分钟（方法1）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ ppm 11.63（br.s，1H），9.07（s，1H），8.62（d，J=5.49Hz，1H），7.98（d，J=5.49Hz，1H），7.33（d，J=7.02Hz，1H），6.67（d，J=7.02Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/158396, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 12, p. 3559 - 3572

图谱信息

2,6-萘啶-1(2H)-酮(80935-77-9)核磁图(¹HNMR)

2,6-萘啶-1(2H)-酮价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW028093577903	2,6-萘啶-1(2H)-酮	80935-77-9	1G	1567元
2025/05/22	XW028093577902	2,6-萘啶-1(2H)-酮	80935-77-9	250MG	694元
2025/05/22	XW028093577901	2,6-萘啶-1(2H)-酮	80935-77-9	100MG	310元