80936-82-9
80936-82-9 结构式
基本信息
4-甲氧基甲基苯胺 1G
4-(Methoxymethyl)
4-(METHOXYMETHYL)ANILINE
4-(Methoxymethyl)benzenamine
Benzenamine,4-(methoxymethyl)-
物理化学性质
制备方法
1515-83-9
80936-82-9
以1-(甲氧基甲基)-4-硝基苯为原料合成4-甲氧基甲基苯胺的一般步骤：将1-(甲氧基甲基)-4-硝基苯（243 mg，1 mmol）与1% Pd/Ni双金属催化剂（73 mg，30 wt%）在甲醇（10 mL）中的混合物置于常压氢化装置中，在室温及大气压下搅拌，直至氢气的吸收停止（约90分钟）。反应完成后，通过磁力搅拌棒移除催化剂，随后使用旋转蒸发仪蒸发溶液，得到目标产物4-甲氧基甲基苯胺（1a），为黄色油状物（210 mg，收率98%），其纯度足以进行1H和13C NMR分析。IR（KBr）νmax: 3372, 1623, 1519, 1233 cm?1; 1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ: 7.26–7.20（m, 2H）, 7.06（d, 2H, J = 11.0 Hz）, 6.87（d, 2H, J = 11.0 Hz）, 6.69（d, 2H, J = 11.0 Hz）, 4.90（s, 2H）, 3.69（s, 2H）, 2.28（s, 3H）; 13C NMR（CDCl3, 100 MHz）δ: 156.8, 146.3, 129.7（2C）, 126.8, 115.0（2C）, 114.6（2C）, 70.1, 20.4。HRMS（ESI-TOF）m/z: [M + Na]+ calcd for C14H15NO, 236.1046; found, 236.1044。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 49, p. 9240 - 9244
[2] Synlett, 1998, # 9, p. 1028 - 1028
[3] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001, # 9, p. 955 - 977
[4] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 4, p. 1291 - 1299
[5] Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4127,4132