80945-83-1
中文名称
2-氯-6-氰基苯并噻唑
英文名称
2-Chloro-6-cyanobenzothiazole
CAS
80945-83-1
分子式
C8H3ClN2S
分子量
194.64
MOL 文件
80945-83-1.mol
更新日期
2025/07/09 17:30:19
80945-83-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯苯并噻唑-6-甲腈2-氯-6-氰基苯并噻唑
英文别名
2-Chloro-6-cyanobenzothiazole2-Chloro-benzothiazole-6- carbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile, 2-chloro-
2-chlorobenzo[d]thiazole-6-carbonitrile
2-chloro-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile,2-chloro-(9CI)
物理化学性质
沸点336.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.51
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.07±0.10(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
19759-66-1
80945-83-1
步骤A：2-氯苯并噻唑-6-甲腈的合成;向4-氨基苄腈（23.6g，0.2mol）和硫氰酸铵（30.4g，0.4mol）的混合物中加入冰醋酸（600mL），并将所得溶液在冰浴中冷却至13.5℃。缓慢逐滴加入溴与冰醋酸的混合液。将反应混合物在13.5℃下持续搅拌1小时后过滤。滤饼用冰醋酸（6×100mL）洗涤，随后将滤饼置于热水（1000mL）中搅拌。过滤后，用饱和碳酸钠溶液调节滤液pH至7。分离沉淀物并干燥，得到19.5g（产率56%）2-氨基苯并噻唑-6-甲腈。将浓盐酸（113mL）与水（52mL）的混合液加热至90℃，加入2-氨基苯并噻唑-6-甲腈（19g，0.108mol）。将混合物在冰浴中冷却至-5℃，缓慢滴加亚硝酸钠（7.72g，0.112mol）的水（20mL）溶液，控制反应温度低于0℃。滴加完毕后，继续搅拌0.5小时，随后缓慢滴加氯化铜（II）（16g）的水（108mL）溶液。滴加完成后，搅拌10分钟，移除冰浴。继续搅拌2小时，待混合物冷却至室温后过滤。固体用水洗涤至中性并干燥，得到12.8g（产率61%）2-氯苯并噻唑-6-甲腈。1H-NMR数据：δ8.14（s，1H），8.03（d，1H），7.75（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/110364, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Patent: WO2017/103614, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 81