81246-80-2
中文名称
5'-DMT-2'-TBDMS-RU
英文名称
5'-O-DMT-2'-TBDMS-Uridine
CAS
81246-80-2
分子式
C36H44N2O8Si
分子量
660.83
MOL 文件
81246-80-2.mol
更新日期
2025/07/29 10:03:58
81246-80-2 结构式
基本信息
中文别名
5'-DMT-2'-TBDMS-尿苷5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-尿苷
2'-O-叔丁基二甲基硅烷-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-叔丁基二甲基硅基尿苷
2'-O-叔丁基二甲基硅烷基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷
英文别名
DMT-2'-O-TBDMS-Ur5'-DMT-2'-TBDMS-rU
5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-rU
5'-DMTr-2'-TBDMS-uridine
5'-O-DMT-2'-TBDMS-Uridine
5'-O-DMT-2'-O-TBDMS uridine
2'-O-TBDMS-5'-O-DMT-uridine
2'-O-tertButyldimethylsilyl-5'-O-DMT-uridine
5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-2'-O-t-butyldiMethylsilyl uridine
2'-O-tert-ButyldiMethylsilyl-5'-O-(4,4'-diMethoxytrityl)uridine
物理化学性质
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度DMSO : 100 mg/mL (151.32 mM; Need ultrasonic)
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to light yellow
InChIKeyKVHQIELPHWJPSY-WLVJKCSANA-N
SMILESO(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1O |&1:25,27,36,45,r|
制备方法
方法1
18162-48-6
81246-79-9
81246-80-2
将5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷（27.88 g，51.0 mmol）溶解于无水四氢呋喃（340 mL）中。在搅拌下依次加入无水吡啶（16.2 mL，0.20 mol）和硝酸银（9.53 g，56.1 mmol），继续搅拌15分钟。待硝酸银几乎完全溶解后，迅速加入叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMS-Cl）（8.46 g，56.1 mmol）。将所得浑浊乳液于室温下搅拌反应12小时。反应完成后，将混合物过滤至5%碳酸氢钠溶液中，以防止4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）保护基的脱落。随后，将混合物在旋转蒸发器上浓缩至约200 mL以去除部分溶剂。用乙酸乙酯稀释后，依次用饱和碳酸氢钠溶液萃取三次。有机层经无水硫酸镁干燥后，浓缩至干。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：叔丁基甲基醚/己烷，0.50%）纯化得到目标产物5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-尿苷（21.92 g，产率65%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和质谱（计算值：546.20；实测值：569.32 [M+Na]+）确认结构。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 18, p. 4710 - 4713
[2] Nature Chemistry, 2013, vol. 5, # 9, p. 790 - 795
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 20, p. 2575 - 2578