81256-89-5
中文名称
3'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)- N2-异丁酰基酰基胞苷
英文名称
N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-tert-butyldimethylsilyl guanosine
CAS
81256-89-5
分子式
C41H51N5O8Si
分子量
769.96
MOL 文件
81256-89-5.mol
81256-89-5 结构式
基本信息
中文别名
3'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)- N2-异丁酰基酰基胞苷3'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)- N2-异丁酰基酰基鸟苷
5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N2-异丁酰基鸟苷
5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
N-(9-(((2R,3R,4S,5R)-5-)((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-羟基四氢呋喃-2 -基)-6-氧代-6,9-二氢-3H-嘌呤-2-基)异丁酰胺
英文别名
5'-DMT-3'-TBDMS-ibu-rG5'-O-DMT-3'-O-TBDMS-ibu-rG
5'-O-DMT-3'-O-TBDMS-N2-IBU-RG
3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-5'-O-DMT-N2-isobutyrylguanosine
N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-tert-butyldimethylsilyl guanosine
Guanosine, 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-
所属类别
生物：生物化学试剂物理化学性质
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件4°C, away from moisture and light
溶解度DMSO : 100 mg/mL (129.88 mM; Need ultrasonic)
酸度系数(pKa)9.16±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
InChIKeyXAIQBZNFPUNWMQ-HVXBIEPNNA-N
SMILESO(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)NC(=O)C(C)C)=O)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O[Si](C(C)(C)C)(C)C |&1:25,27,44,46,r|
制备方法
方法1
18162-48-6
81246-83-5
81256-89-5
以叔丁基二甲基氯硅烷和N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(1-羟基-2,2-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙基)四氢呋喃-2-基)-6-氧代-6,9-二氢-1H-嘌呤-2-基)异丁酰胺为原料，合成3'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N2-异丁酰基酰基胞苷的一般步骤如下：向化合物HLH（23.9 g，36.450 mmol，1.00当量）在N,N-二甲基甲酰胺（120 mL）中的溶液中加入叔丁基二甲基氯硅烷（8.24 g，54.675 mmol，1.50当量）和1H-咪唑（6.204 g，91.124 mmol，2.50当量）。将反应混合物在25℃下搅拌过夜。反应完成后，用甲醇（5 mL）淬灭反应，并将混合物浓缩，得到残余物。通过制备型HPLC（流动相：水（含0.225%甲酸）-乙腈梯度洗脱）纯化残余物，得到化合物LII（6.7 g，产率24%），为黄色固体。LC-MS分析显示：ESI-MS m/z 770.3 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/138685, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 119; 124; 125