81764-16-1
中文名称
4-氯-8-氨基喹啉
英文名称
4-Chloro-8-aminoquinoline
CAS
81764-16-1
分子式
C9H7ClN2
分子量
178.62
MOL 文件
81764-16-1.mol
更新日期
2024/12/04 11:59:05
81764-16-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氯喹啉-8-胺4-氯-8-氨基喹啉
英文别名
4-Chloroquinolin-8-aMine4-Chloro-8-quinolylaMine
4-Chloro-8-aminoquinoline
8-Amino-4-chloroquinoline
8-Quinolinamine, 4-chloro-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点99-100 °C
沸点333.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)2.65±0.13(Predicted)
外观White to light yellow Solid
制备方法
方法1
23833-99-0
81764-16-1
通用方法：将4-氯-8-硝基喹啉（90 mg，0.292 mmol）溶于乙醇（2 mL）中，依次加入铁粉（163 mg，2.92 mmol）和氯化铵（127 mg，2.33 mmol）。将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物，并用10%甲醇的氯仿溶液洗涤硅藻土床。滤液依次用饱和碳酸氢钠水溶液和纯水洗涤。分离有机层，经无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩得到70 mg目标产物4-氯-8-氨基喹啉。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）和质谱（MS）确认。 4-氯-8-氨基喹啉的合成：按照上述通用方法，使用4-氯-8-硝基喹啉（250 mg，1.20 mmol）、氯化铵（513 mg，9.60 mmol）、铁粉（671 mg，12.0 mmol）的乙醇（6 mL）和水（3 mL）混合溶液，反应得到200 mg目标产物。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）和质谱（MS）确认。
参考文献：
[1] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 38, p. 11776 - 11782
[2] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 303,306
[3] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1524,1526
[4] Patent: US2013/210844, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0322; 0517; 0518