82049-00-1
中文名称
2-氨基-4-羟基苯酰胺
英文名称
Benzamide, 2-amino-4-hydroxy- (9CI)
CAS
82049-00-1
分子式
C7H8N2O2
分子量
152.15
MOL 文件
82049-00-1.mol
82049-00-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-羟基苯酰胺2-氨基-4-羟基苯甲酰胺
英文别名
2-aMino-4-hydroxybenzaMideBenzamide, 2-amino-4-hydroxy-
Benzamide, 2-amino-4-hydroxy- (9CI)
物理化学性质
沸点353.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)8.70±0.18(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
38487-91-1
82049-00-1
步骤A：在室温下，将2-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺（7.0 g，42 mmol）溶解于1,2-二氯乙烷（100 mL）中，缓慢加入三溴化硼（25 g，100 mmol）。将反应混合物加热至40℃，维持20小时。随后，加入1N三溴化硼的四氢呋喃（THF）溶液（40 mL），并将反应温度升至50℃，继续反应20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过缓慢加入碳酸氢钠水溶液进行淬灭。过滤收集析出的白色固体，即2-氨基-4-羟基苯甲酰胺（2.0 g）。将母液浓缩，用甲醇（MeOH）稀释后过滤，再次浓缩。残余物用甲醇重新溶解，过滤并浓缩，最后通过硅胶柱色谱纯化，使用5-15%甲醇/二氯甲烷（MeOH/DCM）梯度洗脱，得到额外的2-氨基-4-羟基苯甲酰胺白色固体（4.7 g）。合并两次得到的产物，总产量为6.7 g（定量收率）。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和LC-MS（ESI）表征：1H NMR δ 5.91（dd, J = 8.67, 2.26 Hz, 1H）, 6.03（d, J = 2.45 Hz, 1H）, 6.62（br.s, 2H）, 7.38（d, J = 8.67 Hz, 1H）, 9.45（s, 1H）; LC-MS（ESI）m/z 153（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/99379, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 123-124