82543-16-6

中文名称 3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮

英文名称 3b,5-Dihydroxy-6b,7b:15b,16b-dimethylene-5b-androstan-17-one

CAS 82543-16-6

分子式 C21H30O3

分子量 330.46

MOL 文件 82543-16-6.mol

更新日期 2025/08/25 10:50:27

82543-16-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

屈螺酮中间体Q5
3Β,5-二羟基-6Β,7Β:15Β,16Β-二亚甲基-5Β-雄甾烷-17-酮
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮

英文别名

3β,5-dihydroxy-6β,7β
15β, 16β-methylene-androst-17-one
3beta,5beta-dihydroxy-6beta,7beta
15β,16β-dimethylene-5β-androst -17-one
15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17-one
15beta,16beta-dimethylene-androst-17-one
15β,16β-diMethylene-5β-androstan-17-one(Q5)
(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)
6,7,15,16-Dimethylene-3,5-dihydroxyandrostan-17-one
6,7,15,16 dimethylen 3,5, dihydroxy androstan 17 dion

所属类别

天然产物：甾体化合物

物理化学性质

熔点205-207°C

沸点478.3±45.0 °C(Predicted)

密度1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)

酸度系数(pKa)14.59±0.70(Predicted)

形态Solid

颜色White to Off-White

InChIKeyGWUFXQIQXPASJU-VJWUOOCFSA-N

SMILESC1C[C@]2(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C)[C@@]([H])([C@@H]5C[C@@H]5C4=O)[C@]3([H])[C@H]3C[C@H]3[C@]2(O)C[C@H]1O

安全数据

危险性描述H312-H332-H335-H302-H412-H315-H319

防范说明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P261-P271-P304+P340-P312-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P273-P501

制备方法

方法1

(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮

82543-15-5

74-95-3

82543-16-6

在氮气保护下，将锌粉（135.00g，2.065mol）和溴化铜（I）（5.00g，0.035mol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷（1820mL）中。将混合物加热至75℃并搅拌20分钟。随后加入(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮（100.00g，0.316mol），继续搅拌15分钟。接着，向体系中加入乙酸（4.5mL，0.078mol）和异丙醇（9.5mL，0.124mol），并在72℃下搅拌。缓慢滴加二溴甲烷（334g，1.921mol）在1,2-二甲氧基乙烷（114mL）中的溶液，控制滴加速度以维持反应温度在约75℃。搅拌反应混合物1小时，直至TLC分析显示原料完全转化。加入乙酸乙酯（2500mL）后，将体系冷却至0-5℃。缓慢加入5%乙酸水溶液（2500mL），继续搅拌30分钟。过滤收集固体，分离液相。水层用乙酸乙酯（1250mL，500mL）各萃取两次，合并有机相后用蒸馏水（2×2500mL）洗涤两次并分离。在45℃减压下除去有机溶剂，残余物溶于二异丙醚（560mL）中，搅拌后过滤，并用二异丙醚洗涤两次。将所得(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2.9b-二羟基-4a,6a-二甲基十八烷基-7H-环丙烷[4,5]环戊[1,2-a]环丙烷[l]菲蒽7-酮在45℃下真空干燥，得到产物74.50g（0.225mol，收率71%）。产物经1H-NMR和13C-NMR确认结构，HPLC-MS（ESI）分析显示[M + Na]+ = 353和[2M + Na]+ = 683。

参考文献：

[1] Patent: EP2019114, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[2] Patent: US2005/192450, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7

[3] Patent: EP1571153, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 4; 9; 14