82684-41-1
中文名称
N-十六烷基苯甲酰胺
英文名称
N-Hexadecylbenzamide
CAS
82684-41-1
分子式
C23H39NO
分子量
345.56
MOL 文件
82684-41-1.mol
82684-41-1 结构式
基本信息
中文别名
十六胺留样N-十六烷基苯甲酰胺
N-十六烷基苯甲酰胺(CAS号:82684-41-1)
英文别名
N-HexadecylbenzamideBenzamide, N-hexadecyl-
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
沸点493.8±14.0 °C(Predicted)
密度0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.90±0.46(Predicted)
制备方法
方法1
143-27-1
98-88-4
82684-41-1
以十六胺和苯甲酰氯为原料合成N-十六烷基苯甲酰胺的一般步骤如下：将苯甲酰氯（13.0 mL，112 mmol）溶解于二氯甲烷（200 mL）中，并将该溶液置于冰浴中冷却至0℃。在氮气保护下，缓慢滴加由1-十六烷基胺（30.8 g，110 mmol）和三乙胺（17.0 mL，122 mmol）在二氯甲烷（300 mL）中配制的第二溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，依次用10%盐酸水溶液（加入乙醇以避免乳化）、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤反应产物。有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，减压蒸发除去二氯甲烷，得到白色固体产物N-十六烷基苯甲酰胺（30.1 g，87.0 mmol，收率93%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，CDCl3）和HRMS（ESI+）进行确认：1H NMR δ= 7.75（d，J = 8.4 Hz，2H），7.49（t，J = 6.7 Hz，1H），7.42（t，J = 7.3 Hz，2H），6.14（s，1H），3.44（dd，J = 13.1, 7.0 Hz，2H），1.74-1.50（m，2H），1.25（s，26H），0.88（t，J = 6.8 Hz，3H）；HRMS（ESI+）C23H40NO [M + H]+：计算值346.3104，实测值346.3107。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 32, p. 4215 - 4217
[2] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 26, p. 9622 - 9627