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82911-79-3

中文名称 N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯
英文名称 FMOC-TYR-OME
CAS 82911-79-3
分子式 C25H23NO5
分子量 417.45
MOL 文件 82911-79-3.mol
82911-79-3 结构式 82911-79-3 结构式

基本信息

中文别名
芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯
FMOC-L-酪氨酸甲酯
芴甲氧羰基-酪氨酰-甲酯
N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯
N-FMOC-L-酪氨酸甲酯
N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸甲酯
(S)-2- ((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯
英文别名
FMOC-TYR-OME
Fmoc-L-Tyr-OMe
N-Fmoc-L-tyrosine methyl ester
METHYL D-AMINOLEVULINATE HYDROCHLORIDE
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Tyr-OMe
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine methyl ester
L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester
(S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
methyl (2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate

物理化学性质

熔点122-123 °C
沸点645.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.75±0.15(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)32.668° (C=0.01 g/ml, CHCL3)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335

制备方法

方法1
L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(triphenylmethyl)-, methyl ester

1240497-07-7

N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯

82911-79-3

一般程序:方法A-使用行星式球磨机:将三苯甲基化化合物(1mmol;通常563mg,4)和In(OTf)3(141mg,0.25mmol)混合于50mL不锈钢(SS)罐中,加入10个直径为10mm的SS球。在行星式球磨机(PM-100)中以550rpm的转速反应3.5小时(通过TLC监测反应进度,展开剂为EtOAc:Hex,1:1)。反应完成后,向混合物中加入EtOAc,并将溶液转移至分液漏斗中(50ml×3)。依次用10% Na2CO3水溶液(50ml×2)和水(50ml)洗涤有机相,用Na2SO4干燥后,减压浓缩得到粗制的脱-O-三苯甲基化产物。通过快速色谱法纯化粗产物,以去除副产物TrOH,得到纯品(产率:305mg,95.2%,从4生成5)。将纯品从乙醚-n-Hex中结晶,得到分析纯的产物。产物的光谱数据与预期结构及文献值一致。方法B-使用振动球磨机:将三苯甲基化化合物(1mmol;通常563mg,4)和In(OTf)3(141mg,0.25mmol)混合于10mL不锈钢(SS)罐中,加入20个直径为3mm的SS球。在振动球磨机(MM-400)中以30Hz的频率反应15分钟(通过TLC监测反应进度,展开剂为EtOAc/Hex,1:1)。产物的后处理与分离步骤同方法A。产量为308mg,96.2%,从4生成5。

参考文献:

[1] Carbohydrate Research, 2014, vol. 397, p. 18 - 26

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