83622-42-8
中文名称
2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
英文名称
2-(Chloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
CAS
83622-42-8
分子式
C7H14BClO2
分子量
176.45
MOL 文件
83622-42-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
83622-42-8 结构式
基本信息
中文别名
氯甲基片呐硼酸(氯甲基)硼酸频哪醇酯
(氯甲基)硼酸频哪醇酯(可含有5%(溴甲基)硼酸频哪醇酯)
2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二F硼烷
2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
英文别名
Pinacol (Chloromethyl)boronatechloroMethylboronic acid, pinacol ester
2-(Chloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 2-(chloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-
2-(2-(Chloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
(Chloromethyl)boronic acid pinacol ester (may contain 5% (Bromomethyl)boronic acid pinacol ester)
所属类别
化学试剂：硼烷物理化学性质
沸点81℃ (14 Torr)
密度1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
76-09-5
83622-42-8
以频哪醇为原料合成2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷的一般步骤如下：向含有三异丙基硼酸盐（15 mL，65 mmol）、氯碘甲烷（13 g，72 mmol）和四氢呋喃（78 mL）的混合溶液中，于-78℃（外部温度）下缓慢滴加正丁基锂（1.6 M正己烷溶液，41 mL，65 mmol），滴加过程持续20分钟。滴加完毕后，将反应混合物升温至室温并搅拌2.5小时。随后，将反应混合物冷却至0℃（外部温度），并在该温度下缓慢滴加4N盐酸-乙酸乙酯溶液，直至反应混合物达到中性。在保持0℃的条件下，向反应混合物中加入频哪醇（7.7 g，65 mmol），然后将混合物升温至室温并搅拌40分钟。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂，所得残余物在减压条件下（63-70℃，11 mmHg）进行蒸馏，最终得到2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（9.2 g，52 mmol，产率81%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征，化学位移δ（ppm）为：1.30（12H，s），2.97（2H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/15351, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11